N-methoxy-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 1581720-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-methoxy-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• CAS: 1581720-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄Si
• 分子量: 375.54
• InChiKey: NRZFJPHIRREJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-methoxy-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-和Ir(III)-在螯合辅助下催化芳烃的C-H炔基化

  摘要：

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/ja501910e

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Alkynylation of Aromatic Amides with Hypervalent Iodine–Alkyne Reagents
  作者：Ramadoss Boobalan、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01281

  日期：2016.7.15

  An efficient C-H activation method for the ortho alkynylation of aromatic N-methoxyamides with hypervalent iodine-alkyne reagent using a ruthenium catalyst is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions with broad substrate scope. A possible catalytic cycle involving a ruthenium carboxylate assisted C-H bond cleavage is proposed from the preliminary mechanistic evidence.