2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylindolin-3-one | 58535-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: 2-(2-Oxocyclohexanyl)-2-phenylindolin-3-on；2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one；2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 58535-61-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: YBUVNVWRUZLZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 环己酮 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  将脂肪酶的非自然催化活性与电合成结合：仲胺与酮的不对称氧化交叉偶联

  摘要：

  开发了一种将脂肪酶的非天然催化活性与有机电合成相结合的不对称氧化交叉偶联策略。这一前所未有的协议表明水解酶催化与电合成兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.202203666

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Dearomative Oxyalkylation of Indoles Enables Access to C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Xigong Liu、Xue Yan、Jin-Hai Yu、Ying-De Tang、Kaiming Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01965

  日期：2019.7.19

  and efficient asymmetric dearomative oxyalkylation of indoles with TEMPO oxoammonium salt and a variety of aldehydes and ketones has been described. This metal-free approach provides a straightforward access to C2 quaternary oxindoles in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities under very mild conditions. The reaction goes smoothly even with only 0.1% equivalent catalyst. Moreover

  已经描述了用TEMPO氧铵盐和多种醛和酮进行的吲哚的简便有效的不对称脱芳族烷氧基化烷基化反应。这种无金属方法可在非常温和的条件下，以高收率和优异的非对映选择性和对映选择性直接获得C2季ox吲哚。即使仅使用0.1％当量的催化剂，反应也能顺利进行。此外，首次证明2-烷基吲哚是合适的底物。
• Concurrent Asymmetric Reactions Combining Photocatalysis and Enzyme Catalysis: Direct Enantioselective Synthesis of 2,2-Disubstituted Indol-3-ones from 2-Arylindoles
  作者：Xuan Ding、Chun-Lin Dong、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/anie.201811085

  日期：2019.1.2

  The combination of photoredox and enzymatic catalysis for the direct asymmetric one‐pot synthesis of 2,2‐disubstituted indol‐3‐ones from 2‐arylindoles through concurrent oxidization and alkylation reactions is described. 2‐Arylindoles can be photocatalytically oxidized to 2‐arylindol‐3‐one with subsequent enantioselective alkylation with ketones catalyzed by wheat germ lipase (WGL). The chiral quaternary

  描述了光氧化还原和酶催化的组合，通过同时的氧化和烷基化反应，由2-芳基吲哚直接不对称地一锅法合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。2-Arylindoles可以被光催化氧化为2-arylindol-3-1，随后通过小麦胚芽脂肪酶（WGL）催化的酮与对映体选择性烷基化。直接构建了吲哚C2的手性季碳中心。这种同时进行的光生物催化模式为复杂化合物的一锅对映选择性合成提供了温和而有效的策略。实验证明，在活性位点中包含结构相似的催化三联体的其他脂肪酶也可以相同的方式催化该反应。
• PPh ₃ ‐Mediated Wittig‐Like/Mannich Tandem Reactions of 2‐Alkynylnitrobenzenes with Ketones for the Synthesis of 2,2‐Disubstituted Indolin‐3‐Ones
  作者：Hui Fan、Yao Xu、Fan Yang、Shijie Xu、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200323

  日期：2022.7.19

  A synthetic strategy for the construction of 2,2-disubstituted indolin-3-ones from 2-alkynylnitroarenes and ketones has been described. The corresponding indolin-3-one derivatives were afforded in moderate to excellent product yields by using mild conditions. After a Wittig-like process, the key intermediates 3H-indol-3-ones were generated from 2-alkynylnitroarenes, which could be further transformed

  已经描述了从 2-炔基硝基芳烃和酮构建 2,2-二取代的 indolin-3-ones 的合成策略。相应的 indolin-3-one 衍生物通过使用温和的条件以中等至优异的产品产率提供。经过类似 Wittig 的过程，关键中间体 3 H -indol-3-ones 由 2-炔基硝基芳烃生成，可通过 Mannich 加成进一步转化为所需产物。
• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.