2,2-dimethyl-5S-acetyl-tetrahydrofuran | 79316-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5S-acetyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: 1-[(2S)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 79316-67-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WTPPRPDAZWLGDQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,2-dimethyl-5S-acetyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Marine natural products. VII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucospilota Brandt (1). Structure of holothurin B.

  摘要：

  从海参 Holothuria leucospilota BRANDT（=H. vagabnda SELENKA）中分离出两种羊毛甾烷型三萜类低聚糖苷，分别命名为 holothurin A 和 holothurin B。根据化学、物理化学和生物化学证据，已确定主要含在体壁中的冬青皂苷 B 的化学结构为 3-O-（2'-O-β-D-喹诺酮吡喃糖基-β-D-吡喃木糖基）-冬青皂苷-4'-O-硫酸钠（6）。冬凌草苷 B 的真正苷元被命名为冬凌草苷元醇（2），而 2 的 C-20 和 C-22 构型以及人工苷元 22，25-oxidoholothurinogenin（1）已被阐明为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1942