N-(4-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide | 26976-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 26976-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD12621849
• 分子量: 315.169
• InChiKey: OOCYBIUSZGYOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从邻硝基苄基连接的载体上光触发释放跨膜氯化物载体。

  摘要：

  尽管已经有许多关于合成氯化物载体的研究以及凋亡细胞死亡的最新应用，但到目前为止，由于它们对健康细胞的细胞毒性，尚未实现这些系统针对癌症的巨大潜力。本文中，我们描述了吲哚-2-羧酰胺受体作为一种有效的膜氯化物载体的发展，而相应的邻硝基硝基苄基衍生物是离子的前载体。脂质体中前载体的光辐照导致活性载体的释放，传输效率高达90％。载体的这种光释放也在癌细胞内起作用，从而导致有效的细胞杀伤。这种光可裂解的前体载体作为光动力疗法具有巨大的潜力来对抗各种类型的癌症。

  DOI：

  10.1002/anie.201900869
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 4-溴苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598

文献信息

• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。
• Further investigation of inhibitors of MRSA pyruvate kinase: Towards the conception of novel antimicrobial agents
  作者：Christophe Labrière、Huansheng Gong、B. Brett Finlay、Neil E. Reiner、Robert N. Young

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.018

  日期：2017.1

  Several novel series of compounds were synthesized and evaluated as inhibitors of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) pyruvate kinase (PK). PK has been identified as a highly interconnected essential 'hub' protein in MRSA, with structural features distinct from the human homologs which makes it a novel antimicrobial target. Several MRSA PK inhibitors (including the hydrazide 1) were identified using in silico screening combined with enzyme assays and were found to be selective for bacterial enzyme compared to human PK isoforms. Structure-activity relationship (SAR) studies were carried out on the replacement of the hydrazide linker with 3-atoms, 2-atoms and 0-atom linkers and led us to discover more potent compounds with enzyme inhibiting activities in the low nanomolar range and some were found to effectively inhibit bacteria growth in culture with minimum inhibitory concentrations (MIC) as low as 1 mu g/mL. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS
  申请人：SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：US20170216252A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Compounds of general formula I that are capable of inhibiting bacterial pyruvate kinase and/or bacterial growth. The compounds may find use as antibacterial agents in therapeutic and/or non-therapeutic contexts.
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2016004513A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Compounds of general formula I that are capable of inhibiting bacterial pyruvate kinase and/or bacterial growth. The compounds may find use as antibacterial agents in therapeutic and/or non- therapeutic contexts.
• Phototriggered Release of a Transmembrane Chloride Carrier from an <i>o</i> ‐Nitrobenzyl‐Linked Procarrier
  作者：Swati Bansi Salunke、Javid Ahmad Malla、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1002/anie.201900869

  日期：2019.4.8

  synthetic chloride carriers and a recent application for apoptotic cell death, so far, the proposed huge potential of these systems in targeting cancer has not been realized due to their cytotoxicity to healthy cells. Herein, we describe the development of an indole‐2‐carboxamide receptor as an efficient membrane chloride carrier while the corresponding o‐nitrobenzyl‐linked derivative is a procarrier of the

  尽管已经有许多关于合成氯化物载体的研究以及凋亡细胞死亡的最新应用，但到目前为止，由于它们对健康细胞的细胞毒性，尚未实现这些系统针对癌症的巨大潜力。本文中，我们描述了吲哚-2-羧酰胺受体作为一种有效的膜氯化物载体的发展，而相应的邻硝基硝基苄基衍生物是离子的前载体。脂质体中前载体的光辐照导致活性载体的释放，传输效率高达90％。载体的这种光释放也在癌细胞内起作用，从而导致有效的细胞杀伤。这种光可裂解的前体载体作为光动力疗法具有巨大的潜力来对抗各种类型的癌症。