(E)-5-hydroxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one | 1384097-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-5-methyl-3-(tetradec-1-enyl)furan-2(5H)-one；5-hydroxy-5-methyl-3-[(E)-tetradec-1-enyl]furan-2-one
• CAS: 1384097-93-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: APOYAGHBSMQHBN-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到paracaseolide A
  参考文献：
  名称：

  Streamlined biomimetic synthesis of paracaseolide A via aerobic oxidation of a 2-silyloxyfuran

  摘要：

  A simple, bioinspired synthesis of the naturally occurring Cdc25B inhibitor paracaseolide A is reported. Key steps include: (i) an aerobic oxidation of a 2-silyloxyfuran to the corresponding silyl ketoester, and (ii) the preparation of the former intermediate by silylation of an alpha-alkylidenebutenolide. Both of these high-yielding transformations are unprecedented. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.054
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (E)-5-hydroxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性天然产物对乙酰甲酚A及其类似物的全合成：拟议仿生Diels-Alder反应的计算评估

  摘要：

  使用拟议的仿生狄尔斯-阿尔德反应作为关键的战略性步骤，已完成了对生物活性四环天然产物对酪蛋白内酯A的短暂合成且普遍适用。为此，Diels–Alder前体可通过通用的Suzuki偶联剂容易地组装在预先形成的α-卤代丁烯内酯上。已使用计算方法探究了“公认的”仿生Diels-Alder反应的机理，这表明这种[4 + 2]-环加成反应是通过逐步过程进行的，并且产物的分布是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.072

文献信息

• Design and synthesis of paracaseolide A analogues as selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Jian-Peng Yin、Chun-Lan Tang、Li-Xin Gao、Wei-Ping Ma、Jing-Ya Li、Ying Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1039/c4ob00214h

  日期：——

  A series of structurally related analogues of the natural product paracaseolide A were synthesized and identified as potent PTP1B inhibitors. Among these analogues, compound 10 in particular showed improved PTP1B enzyme inhibitory activity, high selectivity for PTP1B over TC-PTP, and improved cellular effects.

  研究人员合成了一系列结构相关的天然产物 Paracaseolide A 类似物，并将其鉴定为强效 PTP1B 抑制剂。在这些类似物中，化合物 10 尤其显示出更强的 PTP1B 酶抑制活性、对 PTP1B 而非 TC-PTP 的高选择性以及更好的细胞效应。
• Total synthesis of a novel oxa-bowl natural product paracaseolide A via a ‘putative’ biomimetic pathway
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Faiz Ahmed Khan、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.097

  日期：2013.7

  A total synthesis of bioactive tetracyclic natural product paracaseolide A, embodying an architecturally unusual oxa-bowl framework, has been accomplished from commercially available 5-methyl-2-furfural. The key step involving a thermal [4+2]-dimerization of an appropriately crafted 5-methyl-3-alkenylbutenolide is shown to proceed in a stepwise manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.