(Z)-3-(methylthio)acrylic acid | 70424-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(methylthio)acrylic acid
• 英文别名: 3-(Methylthio)acrylic acid, (Z)-；(Z)-3-methylsulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 70424-09-8
• 化学式: C₄H₆O₂S
• 分子量: 118.156
• InChiKey: RCZLOQQOUWHMIS-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(methylthio)acrylic acid 在 碘 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(甲硫基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  从菜豆虫中分离得到的entadamide A和entadamide B及其对5-脂氧合酶的抑制作用。

  摘要：

  从Entada phaseoloides的种子中分离出的两种新的含硫酰胺entadamide A（1）和entadamide B（2）是通过甲硫醇与丙酸（5）的加成反应，然后与乙醇胺缩合合成的二环己基碳二亚胺。这些化合物以10（-4）g / ml抑制RBL-1细胞的5-脂氧合酶活性。这一发现表明，他达米德A和B可能是新型抗炎药的例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1932
• 作为产物：
  描述：

  3c-thiocyanato-acrylic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(Z)-3-(methylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Medeiros, Edna Faria De; Herbert, John M.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2725 - 2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighboring Amide Participation in Thioether Oxidation: Relevance to Biological Oxidation
  作者：Richard S. Glass、Gordon L. Hug、Christian Schöneich、George S. Wilson、Larisa Kuznetsova、Tang-man Lee、Malika Ammam、Edward Lorance、Thomas Nauser、Gary S. Nichol、Takuhei Yamamoto

  DOI：10.1021/ja904895u

  日期：2009.9.30

  synthesized and characterized, including an X-ray crystallographic study of one of them. Electrochemical oxidation of these compounds, studied by cyclic voltammetry, revealed that their oxidation peak potentials were less positive for those compounds in which neighboring group participation was geometrically possible. Pulse radiolysis studies provided evidence for bond formation between the amide moiety

  为了研究邻近的酰胺参与硫醚氧化，这可能与伴随 β-淀粉样肽聚集的脑氧化应激有关，合成并表征了具有酰胺基部分的构象受限的甲基硫代降冰片基衍生物，包括对其中一个的 X 射线晶体学研究。通过循环伏安法研究这些化合物的电化学氧化表明，对于那些几何上可能参与相邻基团的化合物，它们的氧化峰电位较低。脉冲辐解研究提供了酰胺部分和硫在单电子氧化中在这些部分并列的情况下之间形成键的证据。此外，螺类似物的分子限制表明 SO 键是在单电子氧化时形成的。
• Synthesis and effects of 3-methylthiopropanoyl thiolesters of lipoic acid, methional metabolite mimics
  作者：Celine Courvoisier、Marie Julie Paret、Jacqueline Chantepie、Jacques Goré、Guy Fournet、Gerard Quash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.11.001

  日期：2006.2

  8S-Bis(3-methylthiopropanoyl) thiolesters of lipoic acid were synthesized with the carboxyl moiety of lipoate modified as methyl or water soluble choline esters. Evaluation on different cell lines in culture showed that they possessed modest antiproliferative activity. However, the 6-fold decrease in IC50 (from 270 to 45 microM) observed with the water soluble 6S,8S-bis(3-methylthiopropenoyl) thiolester dehydro derivative

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。
• Synthesis of entadamide A and entadamide B isolated from Entada phaseoloides and their inhibitory effects on 5-lipoxygenase.
  作者：Fumio IKEGAMI、Toshikazu SEKINE、Masaki ABURADA、Yuichi FUJII、Yasuhiro KOMATSU、Isamu MURAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.37.1932

  日期：——

  Two new sulfur-containing amides, entadamide A (1) and entadamide B (2), isolated from the seeds of Entada phaseoloides, were synthesized by the addition reaction of methanethiol to propiolic acid (5) followed by condensation with ethanolamine by the use of dicyclohexylcarbadiimide. These compounds inhibited the 5-lipoxygenase activity of RBL-1 cells at 10(-4) g/ml. This finding suggests that entadamides

  从Entada phaseoloides的种子中分离出的两种新的含硫酰胺entadamide A（1）和entadamide B（2）是通过甲硫醇与丙酸（5）的加成反应，然后与乙醇胺缩合合成的二环己基碳二亚胺。这些化合物以10（-4）g / ml抑制RBL-1细胞的5-脂氧合酶活性。这一发现表明，他达米德A和B可能是新型抗炎药的例子。
• Lepadins I–K, 3-<i>O</i>-(3′-Methylthio)acryloyloxy-decahydroquinoline Esters from a Bahamian Ascidian <i>Didemnum</i> sp. Assignment of Absolute Stereostructures
  作者：Sesselja Ómarsdóttir、Xiao Wang、Hong-bing Liu、Brendan M. Duggan、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01609

  日期：2018.11.16

  heterocyclic core in lepadin I, and a new variation, an octahydroquinoline in lepadin J, but differ from earlier reported compounds by acylation of the 3-hydroxyl group by a rare 3′-methylthioacrylate. The absolute configuration of lepadin I was solved by interpretation of NOE measurements, and exciton coupled circular dichroism (ECCD) of the corresponding N-p-bromobenzoyl derivative. The latter constitutes

  从Didemnum sp。的标本中分离出三种十氢异喹啉碱生物碱，Lepadins I-K 。收集在巴哈马。通过对MS，IR和1 H，13 C和2D NMR光谱进行综合分析，确定了新化合物的结构。像先前报道的lepadins一样，新化合物的结构在lepadin I中包含十氢喹啉杂环核心，并在lepadin J中包含新变体octahydroquinoline，但与之前报道的化合物不同之处在于，稀有的3'酰化了3-羟基-甲基硫代丙烯酸酯。lepadin I的绝对构型通过NOE值的解释以及相应N - p的激子耦合圆二色性（ECCD）的解析得到了解决。-溴苯甲酰基衍生物。后者构成确定整个lepadin家族绝对构型的通用方法。远程侧链仲甲醇的构型通过改进的Mosher酯法得以解决。Lepadin I抑制丁酰胆碱酯酶（BuChE，IC 50 3.1μM ），但仅弱抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）（100μM时为10％）。
• Sesquiterpenoids from petasites fragrans
  作者：Kô Sugama、Koji Hayashi、Takashi Nakagawa、Hiroshi Mitsuhashi、Naotoshi Yoshida

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80099-5

  日期：1983.1

  Abstract Chemical analysis of Petasites fragrans yielded the eremophilane type of sesquiterpenes: petasol, isopetasol, S-petasin, neo-S-petasin, and a mixture of petasol derivatives, with caffeic acid methyl ester and a mixture of phytosterols. Their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  摘要 Petasites fragrans 的化学分析产生了 eremophilane 类型的倍半萜：petasol、isopetasol、S-petasin、neo-S-petasin，以及 petasol 衍生物的混合物、咖啡酸甲酯和植物甾醇的混合物。通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。