4-甲基-1,2-二苯基苯 | 16776-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1,2-二苯基苯
• 英文名称: 3,4-diphenyltoluene
• 英文别名: 4'-methyl-(1,1',2',1'')-terphenyl；5'-methyl-o-terphenyl；4'-methyl-(1,1',2',2'')-terphenyl；4′-methyl-o-terphenyl；3,4-Diphenyltoluol (11)；3,4-Diphenyltoluol；p-Methyl diphenyl benzene；4-methyl-1,2-diphenylbenzene
• CAS: 16776-12-8
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: AYVWUPXIMBDBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  346.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-1,2-diphenyl-pent-4-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基-1,2-二苯基苯
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• The rearrangement of 4,4-diphenylcyclohexa-2,5-dienylidene
  作者：Peter K. Freeman、Karl E. Swenson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80085-9

  日期：1982.1

  pathway was provided by the pyrolytic decomposition of 2-deuterio tosylhydrazone 8a which generates o-terphenyl 10a and 10b in ratio of 69:31. These results are interpreted in terms of the carbene rearrangements of Schemes 2, 3 and 5.

  4,4-二苯基-2,5-环己二酮甲苯磺酰Li的锂盐的热解产生联苯，邻-联苯，对-联苯，甲基-邻-联苯和4,4-二联-苯并嗪的混合物2,5-环己二酮（13）。洞察反应途径是通过2-氘代甲苯磺酰腙的热分解提供图8a，其生成ö三联苯10A和10B中的69:31比率。这些结果是根据方案2、3和5的卡宾重排来解释的。
• A Simple Alkylative 1,2-Carbonyl Transposition of Cyclohexenones
  作者：Wolfgang Oppolzer、Tarun Sarkar、Kumar K. Mahalanabis

  DOI：10.1002/hlca.19760590614

  日期：——

  Acid catalysed dehydration of the diols 5, derived from the cyclohexenone 3 affords mixtures of 8 and 11. The product ratio 8/11, although strongly dependent on both the reaction conditions and the substituent R, is independent of the diol configuration; this indicates a cationic intermediate 6. Conditions were found, which allow the sequence A B C D (Scheme 2) to be applied to the syntheses of the

  衍生自环己烯酮3的二醇5的酸催化脱水得到8和11的混合物。产物比率8/11，尽管在很大程度上取决于反应条件和取代基R，但与二醇构型无关；它与二醇的构型无关。这表明阳离子中间体6。条件被发现，其允许序列ABCD（方案2）将被施加到该烯酮的合成8,21和25中公平从相应的环己烯酮至良好的产率3，18和22。
• Preferential Oxidative Addition in Palladium(0)-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions of Dihaloarenes with Arylboronic Acids
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ja052547p

  日期：2005.7.1

  The study of Pd(0)-/t-Bu3P system as a powerful catalyst for the cross-coupling of n,m-dihaloarenes with 1 equiv of arylboronic acids is described. Our work demonstrated that the fate of the regenerated Pd(0) catalyst can be controlled when the appropriate ligand is employed. The results described here may lead to the development of new, efficient processes to conjugate polymers with controlled length

  描述了 Pd(0)-/t-Bu3P 系统作为正、间二卤代芳烃与 1 当量芳基硼酸交叉偶联的强大催化剂的研究。我们的工作表明，当采用合适的配体时，可以控制再生 Pd(0) 催化剂的命运。这里描述的结果可能会导致开发新的、有效的方法来共轭具有受控长度的聚合物，这在分子电子学中可能有用。
• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.
• Reactions of 4,4-diphenylcarbena-2,5-cyclohexadiene and related systems in dimethyl sulfoxide
  作者：Peter K. Freeman、Ahmed M. Tafesh、Gary E. Clapp

  DOI：10.1021/jo00265a014

  日期：1989.2