5,10,15,20-tetrakis(2-furyl)porphyrin | 22112-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2-furyl)porphyrin
• CAS: 22112-88-5
• 化学式: C₃₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 574.595
• InChiKey: WWHTWCUXOHAWBD-DVBRDLRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(2-furyl)porphyrin 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A simple alternative method for preparing Sn(IV) porphyrins

  摘要：

  由于 Sn（IV）卟啉的稳定性、对供氧配体的偏好以及它们所具有的易于使用各种光谱技术进行表征的特性，它们在各种应用中都非常受欢迎。制备 Sn（IV）卟啉最成熟的方法是以吡啶为溶剂，用 SnCl 2-2 H 2 O 回流卟啉。虽然这种方法效率很高，但我们发现，在实验室条件下，这种方法会产生大量无用物质，而且使用大量吡啶作为溶剂的效果并不好。本文表明，在氯仿、二氯甲烷和甲苯（含 25-50% 的乙醇作为助溶剂）中，用 SnCl 2-2 H 2 O 处理卟啉，可以很容易地制备出 Sn（IV）卟啉。反应进行顺利，操作简单，色谱纯化直接。该方法对中生和 β 取代的卟啉有效。我们研究了各种 Sn(IV)的光谱和电化学特性，结果表明，这些特性对中位取代基的性质非常敏感。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002124
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-Tetra-furan-2-yl-porphyrinogene 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2-furyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution:  Multicomponent Assembly in Micelles

  摘要：

  A synthesis of meso-substituted porphyrins in anionic sodium dodecyl sulfate micelles has been developed. Polar, functionalized aromatic aldehydes condense reversibly with pyrrole in the micellar phase. Oxidation of the porphyrinogen then provides functionalized porphyrins in yields of 10-48%. Hydrophobic aldehydes condense irreversibly to give low yields at practical substrate concentrations. Synthesis in D2O solution results in per-beta-deuterated porphyrins. A two-phase model is used to rationalize the dependence of porphyrin yield on reactant and surfactant concentration. Micelles are viewed as potential wells which promote porphyrinogen assembly by binding products more tightly than reactants.

  DOI：

  10.1021/jo9600161

文献信息

• Über die Synthese und die Elektronenspektrenms-substituierter Porphine
  作者：Alfred Treibs、Norman Häberle

  DOI：10.1002/jlac.19687180118

  日期：1968.12.13

  Die Porphin-Synthese aus in α-Stellung unsubstituierten Pyrrolen und Aldehyden (Weg II im Schema S. 184) wird verbessert. ms-Tetraphenylporphin (4) und eine größere Anzahl weiterer ms-substituierter Porphine (Tab. 1) sind so auf einfache Weise rein und in guter Ausbeute zugänglich. Auch der raumerfüllende Anthracenyl-(9)-Rest wird ms-ständig eingebaut; der sterische Bau des Moleküls 16 wird diskutiert

  由α位未取代的吡咯和醛（方案p。184中的路线II）的卟啉合成得到了改善。因此，可以容易地以纯净形式和高收率获得ms-四苯基卟啉（4）和大量其他ms-取代的卟啉（表1）。ms中还加入了占空间的蒽基（9）残基；讨论了分子16的空间结构。获得的21是第一个已知的12倍取代的卟啉。处于空位ms位置的海豚（22–24）产量极高（高达理论值的77％）。通过光谱学手段（表2）表明，四倍的ms-取代的卟啉的盐各自在吡咯-N和桥连的C-原子（式S）上带有电荷。环状吡咯染料的Stern光谱类型与ms光谱类型归为一组（图1；带I> II
• Effect of Five Membered Versus Six Membered Meso-Substituents on Structure and Electronic Properties of Mg(II) Porphyrins: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Avijit Ghosh、Shaikh M. Mobin、Roland Fröhlich、Ray J. Butcher、Dilip K. Maity、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/ic1008522

  日期：2010.9.20

  experimental observations. The three Mg(II) porphyrins MgTPP, MgTThP, and MgTFP were crystallized as hexa-coordinate systems with Mg(II) ion in the center of the porphyrin plane and having two tetrahydrofuran molecules as axial ligands. The X-ray studies clearly showed that the meso-furyl groups adopt a conformation in which they are more in-plane with the porphyrin plane whereas the thienyl and phenyl

  内消旋-tetrasubstituted镁（II）卟啉的含六元苯基（MgTPP）和五元吩基（MgTThP）和呋喃基（MgTFP）的合成和结构特征，以及作用的内消旋-取代基上的电子特性用NMR进行了研究，吸收，荧光光谱和电化学研究。进行密度泛函理论（DFT）计算以与实验观察结果相关。三种Mg（II）卟啉MgTPP，MgTThP和MgTFP结晶为六坐标系统，在卟啉平面的中心具有Mg（II）离子，并具有两个四氢呋喃分子作为轴向配体。X射线研究清楚地表明，内消旋-呋喃基基团具有这样的构型，其中它们与卟啉平面更在平面内，而噻吩基和苯基优选相对于卟啉平面正交排列。的这种安排观-取代与卟啉平面有助于卟啉在MgTFPπ离域相比MgTThP和MgTPP的提高。它们结构的差异清楚地反映在它们的光谱和电化学性质中。吸收带和荧光带在从六元苯基移动到五元噻吩基和呋喃基时经历了红移，并且观察到最大的内消旋效应-四糠基
• Synthesis and fluorescence properties of covalently linked homo- and hetero-porphyrin dyads containing meso-tolyl porphyrin and meso-furyl porphyrin sub-units
  作者：Smita Rai、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.005

  日期：2007.3

  synthesize six porphyrin dyads such as N4–N4, N3S–N3S, N2S2–N2S2, N4–N3S, N4–N2S2 and N3S–N2S2 containing meso-tolyl and meso-furyl porphyrin sub-units under mild Pd(0) mediated coupling conditions. Steady state fluorescence studies indicated an efficient energy transfer from the meso-tolyl porphyrin sub-unit to the meso-furyl porphyrin sub-unit in all six dyads. This study supported the argument that

  三个卟啉积木用N 4，N 3 S和N 2小号2具有三个芯的内消旋-呋喃基团和一个内消旋被合成和表征碘苯基基团。卟啉结构单元用于合成六个卟啉二元组，例如N 4 –N 4，N 3 S–N 3 S，N 2 S 2 –N 2 S 2，N 4 –N 3 S，N 4 –N 2 S 2和N 3 S–N 2 S2在温和的Pd（0）介导的偶联条件下含有内甲苯基和内呋喃卟啉亚基。稳态荧光的研究表明从一个有效的能量转移的内消旋-甲苯基卟啉子单元的内消旋在所有六个成对呋喃基卟啉子单元。这项研究支持的论点，即观呋喃基卟啉时才能使用好能源受体介芳卟啉作为其金属自由形式的能量供体。
• Electrode for active oxygen species and sensor using the electrode
  申请人：Yuasa Makoto

  公开号：US20050077192A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  An electrode for active oxygen species comprising a conductive component with a polymer membrane of a metal porphyrin complex formed on the surface is disclosed. The electrode for active oxygen species can detect active oxygen species such as superoxide anion radicals, hydrogen peroxide, and .OH and other active radical species (NO, ONOO—, etc.) in any environment including in vivo environment as well as in vitro environment. The electrode thus can be used for specifying various diseases and examining active oxygen species in food or in water such as tap water and sewage water.

  本发明公开了一种活性氧物种电极，其包括一个导电组件和形成在其表面上的金属卟啉复合物聚合物膜。该活性氧物种电极可以检测任何环境中的活性氧物种，包括体内环境和体外环境中的超氧阴离子自由基、过氧化氢和.OH等活性自由基物种（NO、ONOO-等）。因此，该电极可用于指定各种疾病，并检查食品或水中的活性氧物种，如自来水和污水。
• ELECTRODE FOR ACTIVE OXYGEN SPECIES AND SENSOR USING THE ELECTRODE
  申请人：YUASA Makoto

  公开号：US20110315551A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  An electrode for active oxygen species comprising a conductive component with a polymer membrane of a metal porphyrin complex formed on the surface is disclosed. The electrode for active oxygen species can detect active oxygen species such as superoxide anion radicals, hydrogen peroxide, and .OH and other active radical species (NO, ONOO—, etc.) in any environment including in vivo environment as well as in vitro environment. The electrode thus can be used for specifying various diseases and examining active oxygen species in food or in water such as tap water and sewage water.

  公开了一种用于活性氧物种的电极，其中包括一个导电组分和在其表面形成的金属卟啉复合物的聚合物膜。该电极可以检测任何环境中的活性氧物种，包括体内环境和体外环境中的超氧阴离子自由基、过氧化氢、.OH和其他活性自由基物种（NO、ONOO—等）。因此，该电极可用于指定各种疾病并检查食品或水中的活性氧物种，例如自来水和污水。