1,2-bis(iodoethynyl)-4,5-dimethoxybenzene | 1359167-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(iodoethynyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(2-iodoethynyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1359167-14-8
• 化学式: C₁₂H₈I₂O₂
• 分子量: 438.003
• InChiKey: QYIMYEOQDDAYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(iodoethynyl)-4,5-dimethoxybenzene 、 苯 在 IPrAuNTf₂ 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2,4-diiodo-6,7-dimethoxy-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,2-双（2-碘乙炔基）苯的芳烃化环化反应

  摘要：

  Abstract1,5‐Diynes bearing halogen‐substituted alkynes were synthesized and converted in the presence of a gold catalyst. In contrast to the corresponding hydroarylating aromatization reaction with terminal alkynes, a totally different reaction mode was observed. Instead of the expected dual catalysis pathway, only one gold center is needed and a 1,2‐halogen migration is initiated in which either a gold vinylidene species or a gold carbenoid is involved. By the incorporation of one solvent molecule, diiodinated aromatic products are obtained in high selectivity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400749
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,2-bis(iodoethynyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The trisubstituted-triazole approach to extended functional naphthalocyanines

  摘要：

  与 1 相比，2 的芳香度增加了四个苯环和八个三唑环，此外，三唑单元和酞菁核共同创造了四个功能性平面空腔。研究人员研究了各种方法，将 1 中相邻三唑的未取代碳原子连接起来，从而得到含有八个融合三唑分子的原子平坦的萘酞菁（Nc）类似物（2）。研究人员设计了几种合成路线，其中三取代三唑法被认为是最合适的路线。首先在一个模型体系上研究了这种方法的关键步骤，即铜催化的叠氮-卤代烃环加成反应和分子内均偶联反应；随后，将这种方法应用于合成所需的 Nc 2。增大的核心尺寸和π-电子缺陷结构预示着这类 Ncs 具有非常强的聚集特性。此外，由于存在四个三叉半腔，原则上可以通过掺杂金属或客体分子来进一步调整分子或组装体的最终特性。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003781

文献信息

• Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution
  作者：Oliver Dumele、Dino Wu、Nils Trapp、Nancy Goroff、François Diederich

  DOI：10.1021/ol502099j

  日期：2014.9.19

  Halogen bonding (XB) between (iodoethynyl)benzene donors and quinuclidine in benzene affords binding free enthalpies (ΔG, 298 K) between -1.1 and -2.4 kcal mol(-1), with a strong LFER with the Hammett parameter σpara. The enthalpic driving force is compensated by an unfavorable entropic term. The binding affinity of XB acceptors increases in the order pyridine < C═O < S═O < P═O < quinuclidine. Diverse XB packing motifs are observed in the solid state.