(R)-3-hydroxynonandamide | 187971-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-hydroxynonandamide
• 英文别名: (R)-3-hydroxynonanamide；(3R)-3-Hydroxynonanamide
• CAS: 187971-22-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: NEGJXMATVGUFLN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基壬醛二甲基缩醛 在 盐酸 、 氨 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-3-hydroxynonandamide
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸和3-羟基壬酸的手性酰胺衍生物的抗菌潜力

  摘要：

  最近已经观察到脂肪酸酰胺在药物化学中的作用越来越大。因此，使用简单快速的方法，可以得到一系列蓖麻油酸和3-羟基壬酸的手性酰胺衍生物（24种化合物），产率为31–95％。然后，评估了它们对代表革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母菌和霉菌的13种微生物的抗菌活性。所获得的化合物显示出抗霉变的潜力。但是，测试过的霉菌种类对3-羟基壬酸衍生物的敏感性要高于从蓖麻油酸（RA）获得的酰胺。有趣的是，源自RA的异羟肟酸对白色念珠菌和热带念珠菌表现出最好的活性。。另一方面，衍生自3-羟基壬酸的异羟肟酸对其余测试微生物，尤其是对雪松假单胞菌具有最佳的抗菌潜力。所获得的衍生物可以被认为是具有潜在药理学意义的化合物，由于日益增加的微生物抗性问题，这是重要的。

  DOI：

  10.1002/aocs.12292

文献信息

• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• Chiral amide derivatives of ricinoleic acid and 3-hydroxynonanoic acid synthesis and cytotoxic activity
  作者：Sylwia Matysiak、Józef Kula、Alina Błaszczyk

  DOI：10.1007/s00044-019-02348-y

  日期：2019.7

  series of chiral ricinoleic and 3-hydroxynonanoic acid derivatives were synthesized in this study using various chemical and biochemical procedures. An effective method for preparation of methyl esters of 3-hydroxynonanoic acid from castor oil or methyl ricinoleate by ozonolysis and oxidation was developed. Simple, fast, and efficient procedures were applied to obtain different primary and secondary

  在这项研究中，使用各种化学和生化方法合成了一系列手性蓖麻油酸和3-羟基壬酸衍生物。提出了一种通过臭氧分解和氧化从蓖麻油或蓖麻油酸酯中制备3-羟基壬酸甲酯的有效方法。应用简单，快速和有效的程序来获得不同的伯和仲，环状和无环酰胺，包括异羟肟酸。在蓖麻油酸和3-羟基壬酸的24种合成衍生物（即甲酯，酰胺和异羟肟酸）中，首次获得并描述了16种化合物。合成的化合物对被测癌细胞具有活性，但对3-羟基壬酸衍生的异羟肟酸具有最佳的细胞毒性作用（11）对抗HeLa细胞。通常，大多数测试化合物对HT29的毒性都比HeLa癌细胞高。结果还表明，特定衍生物的（R）-和（S）-对映体的活性之间没有显着差异。
• Esters and amides as PLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063959A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: 1 wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or 2 [wherein R 5 is lower alkyl, etc]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式子的新型脂肪酸衍生物：1其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢、芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X是—O—、—NH—或2[其中R5是较低烷基等]；以及其药学上可接受的盐，其作为药物具有用途；制备该脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含该脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物等。
• [EN] ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS<br/>[FR] ESTERS ET AMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-PLA2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997003951A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R1 is acyl group; R2 is acyl(lower)alkyl; R3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R4 is acyl(lower)alkyl; and X is -O-, -NH- or formula (II) [wherein R5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.(FR) La présente invention concerne un dérivé d'acide gras représenté par la formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe acyle, R2 est alkyle (inférieur) d'acyle, R3 est hydrogène, alkyle (inférieur) d'aryle, etc., R4 est alkyle (inférieur) d'acyle, et X est -O-, -NH- ou un groupe représenté par la formule particulière (II). Dans cette formule particulière (II), R5 est alkyle inférieur, etc. L'invention concerne également un sel de ce dérivé utile comme médicament et admis en pharmacie, des procédés de préparation du dérivé d'acide gras ou de l'un de ses sels, et enfin une composition pharmaceutique comprenant ce dérivé d'acide gras ou l'un de ses sels admis en pharmacie.