N-cyanopyrrolidone | 16780-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-cyanopyrrolidone
• 英文别名: Cyanopyrrolidin-2-one；2-oxopyrrolidine-1-carbonitrile
• CAS: 16780-99-7
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: SUVVSXKEWFUHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 N-cyanopyrrolidone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到2-(pyridine-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为氰化试剂的镍催化（杂）芳烃的CH-H氰化

  摘要：

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00468
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 4-氯丁酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-cyanopyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of N-cyanolactams

  摘要：

  本发明提供了一种生产公式I的N-氰基内酰胺的方法，其中该方法包括将公式II的化合物在无机氢卤素受体的存在下与氰胺或其盐反应。本发明所得到的N-氰基内酰胺是生产聚加物的有价值的中间体，或者它们可以用作聚合反应的活化剂。公式（I）和（II）中的符号如权利要求书中所定义。

  公开号：

  US04356121A1

文献信息

• <i>N</i>-Cyano-2,2′-biphenyldicarboimide as a Cyanation Reagent for Co(III)-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles in Ionic Liquids
  作者：Jingchao Zhang、MengQi Zou、QinYe Tian、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00164

  日期：2023.3.10

  A mild strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H cyanation of indoles was developed by using NCBLD as an electrophilic cyanation reagent and 1-butyl-3-acetylimidazole ditrifluoromethylsulfonimide ([BAIM]NTf2) as an environmentally friendly and recyclable solvent, and a series of 2-cyano products were obtained at room temperature. Adopting this strategy, the unnatural nucleotide fragment precursor of

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。