N-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1046786-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1046786-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QJUFSRHMUCDZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 甲酸 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru–g-C3N4作为高活性非均相催化剂，可将α-酮酰胺加氢转化为β-氨基或α-羟基酰胺

  摘要：

  这项工作报告了一种通过有效的非均相催化剂将α-酮酰胺催化转移加氢（CTH）转化为β-氨基的可持续路线，其中钌掺入了氮化碳载体（Ru–gC 3 N 4）。还使用相同的载体筛选了其他不同的金属（如Ni或Pd），但没有一个显示出有效的活性。尽管基于使用所有上述催化剂的反应参数的优化，也已经观察到酮部分氢化为醇。使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）对催化剂进行了表征。此外，该催化剂已经再循环并进一步表征，并且对于CTH方法的反应性没有任何明显的变化。Ru–gC 3 N 4由于可循环利用的多相催化剂首次用于将α-酮基酰胺的CTH转化为β-氨基，因此该方法具有可持续性，因为使用了经济环保的异丙醇作为溶剂体系。所提出的催化体系显示出广泛的α-羟基酰胺和β-氨基衍生物底物，这些底物已通过1 H和13 C-NMR证实。

  DOI：

  10.1039/d0nj01674h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  超酸促进的α-酮酰胺和相关系统的反应。

  摘要：

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo801208m

文献信息

• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。
• Ru–g-C₃N₄ as a highly active heterogeneous catalyst for transfer hydrogenation of α-keto amide into β-aminol or α-hydroxyl amide
  作者：Ashish A. Mishra、Shivkumar R. Chaurasia、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d0nj01674h

  日期：——

  field emission gun scanning electron microscopy (FEG-SEM), X-ray diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), infra-red (IR) spectroscopy and thermogravimetric analysis (TGA). Furthermore, the catalyst has been recycled and further characterized and does not show any significant changes in its reactivity for the CTH process. Ru–g-C3N4 as a recyclable heterogenous catalyst has been used for

  这项工作报告了一种通过有效的非均相催化剂将α-酮酰胺催化转移加氢（CTH）转化为β-氨基的可持续路线，其中钌掺入了氮化碳载体（Ru–gC 3 N 4）。还使用相同的载体筛选了其他不同的金属（如Ni或Pd），但没有一个显示出有效的活性。尽管基于使用所有上述催化剂的反应参数的优化，也已经观察到酮部分氢化为醇。使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）对催化剂进行了表征。此外，该催化剂已经再循环并进一步表征，并且对于CTH方法的反应性没有任何明显的变化。Ru–gC 3 N 4由于可循环利用的多相催化剂首次用于将α-酮基酰胺的CTH转化为β-氨基，因此该方法具有可持续性，因为使用了经济环保的异丙醇作为溶剂体系。所提出的催化体系显示出广泛的α-羟基酰胺和β-氨基衍生物底物，这些底物已通过1 H和13 C-NMR证实。