4-(2-Nitro-anilino)-butanon-(2) | 1937-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Nitro-anilino)-butanon-(2)
• 英文别名: 4-((2-nitrophenyl)amino)butan-2-one
• CAS: 1937-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: JALQFBCEKCSQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-硝基苯胺 在 α-amylase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到4-(2-Nitro-anilino)-butanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  在水中使用α-淀粉酶对芳香胺进行生物催化的Aza-Michael加成反应

  摘要：

  胺与烯酮的迈克尔加成反应可合成β-氨基羰基，在有机化学中构成了宝贵的转化。尽管已经有各种催化剂可用于催化芳香胺向烯酮的迈克尔加成反应，但尚无使用α-淀粉酶催化这种转化的报道。米曲霉的α淀粉酶被发现可以以高催化效率（63-83％的收率）催化各种芳基（杂）胺向甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应。已经制备了α-淀粉酶与铜纳米颗粒的杂化物（α-淀粉酶@CuNPs），并用作可重复使用的催化剂来催化这种转化。此外，通过合成生物学上重要的3-乙酰基喹啉已展示出α-淀粉酶催化的氮杂-迈克尔加成反应在级联反应中的应用。此外，进行了分子对接和分子动力学（MD）模拟研究，以了解底物与活性位点附近的氨基酸残基的关键相互作用以及可能的反应机理，这表明Glu230和Asn295发挥了关键作用。在底物活化过程中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901254

文献信息

• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• TBN-Catalyzed Dehydrative N-Alkylation of Anilines with 4-Hydroxybutan-2-one
  作者：Wenchen Cheng、Shue Deng、Liya Jiang、Lanhui Ren、Zicheng Wang、Jian Zhang、Weiguo Song

  DOI：10.1002/ejoc.201901472

  日期：2019.11.30

  Until now, the substitution of alcohols by N‐nucleophiles via TBN‐catalyzed dehydrogenation was not known. Herein, we reported a TBN catalyzed dehydrative N‐alkylation of anilines with 4‐hydroxybutan‐2‐one in the presence of TEMPO, which was different from the TEMPO/TBN catalyzed oxidation reactions. A range of anilines reacted successfully with 4‐hydroxybutan‐2‐one to generate the N‐monoalkylation products in good yields. Mechanistic studies revealed that this reaction most possibly proceeded through aza‐Michael addition. Water was the only by‐product, making it more environmentally friendly. The gram‐scale reactions verified the synthetic practicality of this protocol.
• Badger,G.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1963, vol. 16, p. 814 - 827
  作者：Badger,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——