(4S)-4-sec-butyl-3-methyl-1-phenyl-2-(tricyclo[3.3.1.1.3′,7′]dec-1′-yloxy)-1,3,2-diazaphospholidine | 1430747-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-sec-butyl-3-methyl-1-phenyl-2-(tricyclo[3.3.1.1.3′,7′]dec-1′-yloxy)-1,3,2-diazaphospholidine
• 英文别名: (4S)-4-sec-butyl-3-methyl-1-phenyl-2-(tricyclo[3.3.1.1.^3′,7′]dec-1′-yloxy)-1,3,2-diazaphospholidine；(4S)-4-sec-butyl-3-methyl-1-phenyl-2-(tricyclo[3.3.1.1]decyloxy)-1,3,2-diazaphospholidine
• CAS: 1430747-43-5；1430747-50-4
• 化学式: C₂₃H₃₅N₂OP
• 分子量: 386.517
• InChiKey: SWSTTYWZMIRFCM-VZLGYMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (4S)-4-sec-butyl-3-methyl-1-phenyl-2-(tricyclo[3.3.1.1.3′,7′]dec-1′-yloxy)-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Development of P∗-monodentate diamidophosphites with a C1-symmetric 1,2-diamine backbone: the effects of substituents in the 1,3,2-diazaphospholidine cycle on Pd-catalyzed asymmetric allylations

  摘要：

  We have designed and synthesized a small library of modular monodentate diamidophosphite ligands with stereogenic phosphorus atoms. The library was prepared efficiently from the commercially available and inexpensive (S)-N-Boc-amino acids. These novel ligands were screened in the Pd-catalyzed asymmetric allylations of (E)-1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate as the C-nucleophile with up to 93% ee being obtained. The results showed that the different substituents in the 1,3,2-diazaphospholidine cycle had remarkable effects on the enantioselectivity. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.010
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (4S)-4-sec-butyl-3-methyl-1-phenyl-2-(tricyclo[3.3.1.1.3′,7′]dec-1′-yloxy)-1,3,2-diazaphospholidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric transformations involving P*-mono- and P*,N-bidentate diamidophosphites derived from (2S,3S)-N 2,3-dimethyl-N 1-phenylpentane-1,2-diamine

  摘要：

  描述了一种新型P*-单齿和P*,N-双齿二酰胺磷酸酯的合成，这些化合物包含从(2S,3S)-N 2,3-二甲基-N 1-苯基戊二胺出发形成的1,3,2-二氮基磷烯环。与(E)-1,3-二苯基丙烯酸乙酯的Pd催化选择性烯丙基化反应比较表明，在涉及二甲基美克酮作为C-亲核试剂的反应中，产物的对映体过量（ee）高达97%。Pd催化的N,N′-二托磺酰-美索-环戊-4-烯-1,3-二醇双氨基甲酸酯的去对称化反应得到的对映体过量最高可达61%。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0267-3