10-Propargylanthrone | 108228-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-Propargylanthrone
• 英文别名: 10-prop-2-ynylanthrone；10-prop-2-ynyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 108228-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: LXTVWVNTFPLQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Propargylanthrone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 10-propylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化对映选择性合成轴向手性蒽酮类化合物

  摘要：

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202213914
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 3-溴丙炔 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-Propargylanthrone
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化对映选择性合成轴向手性蒽酮类化合物

  摘要：

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202213914

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Anthrone and 10-Propargylanthrone
  作者：K. C. Majumdar、S. K. Chattopadhyay、A. T. Khan

  DOI：10.1055/s-1988-27636

  日期：——

  Phase-transfer-catalyzed alkylation of anthrone with a variety of active alkyl halides gave mainly C,C-dialkylated products, whereas that of 10-propargylanthrone with dimethyl sulphate and allyl bromide gave O-alkylated products.

  相转移催化的蒽酮与多种活性烷基卤化物反应主要得到C,C-双烷基化产物，而10-丙炔基蒽酮与二甲基硫酸酯和烯丙基溴的反应则得到O-烷基化产物。
• Synthesis of 10-alkyl-9-allenylanthracenes involving [3,4]sigmatropic rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、A. T. Khan、S. K. Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c39890000654

  日期：——

  A synthesis of 10-alkynyl-9-allenylanthracenes (and related 10-alkenyl and 10-benzyl analogues)via acid catalysed [3,4]sigmatropic rearrangement of e.g. 10,10-dialkynyl-9-anthranols is reported; the migratory aptitudes of allyl, benzyl, and prop-2-ynyl groups is discussed.

  据报道，通过酸催化的例如10，10-二炔基-9-邻氨基苯甲酸的[3，4]σ重排，合成了10-炔基-9-烯基蒽（以及相关的10-烯基和10-苄基类似物）。讨论了烯丙基，苄基和丙-2-炔基的迁移倾向。
• Majumdar, Krishna C.; Khan, Abu T.; Chattopadhay, Shital K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2219 - 2223
  作者：Majumdar, Krishna C.、Khan, Abu T.、Chattopadhay, Shital K.

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 514 - 515
  作者：Majumdar, K. C.、Chattopadhyay, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar, K. C.; Sen, B. K.; Chattopadhyay, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1024 - 1026
  作者：Majumdar, K. C.、Sen, B. K.、Chattopadhyay, S. K.

  DOI：——

  日期：——