coumarin 6-carboxaldoxime | 1278564-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: coumarin 6-carboxaldoxime
• CAS: 1278564-29-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: NTEAXMORYDLRMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coumarin 6-carboxaldoxime 、 (3β)-3-(hex-5-yn-1-yloxy)cholest-5-ene 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-[5-[4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]butyl]-1,2-oxazol-3-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物炔烃环加成 (NOAC) 连接 C-3β 的功能性胆固醇缀合物

  摘要：

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301822
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-6-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到coumarin 6-carboxaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Solid phase strain promoted “click” modification of DNAvia[3+2]-nitrile oxide–cyclooctyne cycloadditions

  摘要：

  报道了一种快速、无催化剂、固相DNA修饰的方法，该方法基于应变促进的环辛炔-腈氧化物点击化学反应；该反应的特点是在温和条件下进行，在水相环境中、常温常压下发生，并在10分钟内完成。

  DOI：

  10.1039/c0cc03985c