2-phenylimino-3-(4-chlorbenzyl)-thiazolidon-(4) | 92873-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylimino-3-(4-chlorbenzyl)-thiazolidon-(4)
• CAS: 92873-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 316.811
• InChiKey: DFNYWJLWHLQDRW-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 溴乙酸乙酯 、 对氯苄胺 在 solid base heterogeneous catalyst guanine-functionalized SBA-16 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-phenylimino-3-(4-chlorbenzyl)-thiazolidon-(4)
  参考文献：
  名称：

  使用鸟嘌呤官能化的 SBA-16 作为固体碱催化剂合成 2-iminothiazolidin-4-ones

  摘要：

  描述了一锅三组分串联环化方法的第一个例子，用于通过芳族/脂肪胺、异硫氰酸芳基酯和溴乙酸乙酯的反应合成 2-iminothiazolidin-4-ones，由鸟嘌呤官能化 SBA-催化16，[SBA-16@G]，作为一种高效且可回收的多相固体碱催化剂。该方法简单，在温和的反应条件下提供了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153497

文献信息

• Visible Light-Promoted Three-Component Tandem Annulation for the Synthesis of 2-Iminothiazolidin-4-ones
  作者：Wei Guo、Mingming Zhao、Wen Tan、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Lingxiu Liu、Xinyu Wang、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02940

  日期：2018.2.2

  Described is a visible light-promoted three-component tandem annulation of amines, aryl/alkyl isothiocyanates, and alpha-bromoesters to form 2-iminothiazolidin-4-ones in the absence of metal and photocatalyst at room temperature. This [1 + 2 + 2] cyclization strategy involves visible light-promoted C-S/C-N bond formation and features a powerful approach to the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones with broad substrate scope, excellent functional group tolerance, mild reaction conditions, step-economy, and simple operation, which also has potential applications in the pharmaceutical industry. UV vis spectroscopy indicates that an in situ-generated H-bonding electron donor acceptor (EDA) complex probably acts as the photocatalyst, facilitating the reaction process.