N-(4-bromo-2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide | 1383675-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-iodophenyl)-N-methylprop-2-ynamide
• CAS: 1383675-25-9
• 化学式: C₁₀H₇BrINO
• 分子量: 363.98
• InChiKey: JPBGCQHKOQRIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide 、 1-[4-azido-2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 8-(6-Methoxypyridin-3-yl)-1-(4-(piperazin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,5-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolin-4-one (CQ211) as a Highly Potent and Selective RIOK2 Inhibitor

  摘要：

  in both enzymatic and cellular studies. It also exhibits potent proliferation inhibition activity against multiple cancer cell lines and demonstrates promising in vivo efficacy in mouse xenograft models. The crystal structure of RIOK2-CQ211 sheds light on the molecular mechanism of inhibition and informs the subsequent optimization. The study provides a cell-active chemical probe for verifying RIOK2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00271
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-bromo-2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with N-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-N-(prop-2-ynyl)benzenamines

  摘要：

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.

  DOI：

  10.1021/ol301307x