(3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-dimethanesulfonylshikimate | 1422466-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-dimethanesulfonylshikimate
• CAS: 1422466-70-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₁₀S₂
• 分子量: 448.472
• InChiKey: JGEWNUVTJVHRKB-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  139.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-dimethanesulfonylshikimate 、 溶剂黄146 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(3S,4S,5R)-methyl 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-O-methanesulfonylshikimate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-dimethanesulfonylshikimate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000