N-((S)-(2-methoxymethyl)pyrrolidino)-2,2,3-trimethylbut-3-enoic amide | 685134-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-((S)-(2-methoxymethyl)pyrrolidino)-2,2,3-trimethylbut-3-enoic amide
• CAS: 685134-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: SNVWTJDHRDXHTE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-(2-methoxymethyl)pyrrolidino)-2,2,3-trimethylbut-3-enoic amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-N-((S)-(2-methoxymethyl)pyrrolidino)-3,3-dimethyl-1-trimethylsilyl-2-trimethylsilylmethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  由于内部锂配位的立体化学控制，烯丙基锂化合物中的共轭扰动：晶体学、核磁共振和计算研究

  摘要：

  已经制备了几种烯丙基锂化合物，配体系在 C(2) 处。这些与 (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)-, 6, 1-TMS 5, 1,3-bis(TMS) 8 和 1,1,3- tris(TMS) 9. 具有 (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)C(CH(3))(2)- 的烯丙基锂是 10, 1-TMS 11,和 1,3-双 (TMS)，12 种化合物，在 C(2) 13 处具有 -C(CH(3))(2)CH(2)N-((S)-(2-甲氧基甲基)-吡咯烷基)， 1-TMS 14 和 1,3-双(TMS) 15。在固态下，8-10 和 12 是单体，6 和 13 是锂桥二聚体，5 和 7 是聚合物。在溶液中（NMR 数据），5、7-12、14 和 15 是单体，6 是二聚体。所有样品都显示锂最接近晶体结构中的末端烯丙基碳之一，并表现出单键 (13)C-(7)Li

  DOI：

  10.1021/ja030370y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三甲基-3-丁烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-((S)-(2-methoxymethyl)pyrrolidino)-2,2,3-trimethylbut-3-enoic amide
  参考文献：
  名称：

  由于内部锂配位的立体化学控制，烯丙基锂化合物中的共轭扰动：晶体学、核磁共振和计算研究

  摘要：

  已经制备了几种烯丙基锂化合物，配体系在 C(2) 处。这些与 (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)-, 6, 1-TMS 5, 1,3-bis(TMS) 8 和 1,1,3- tris(TMS) 9. 具有 (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)C(CH(3))(2)- 的烯丙基锂是 10, 1-TMS 11,和 1,3-双 (TMS)，12 种化合物，在 C(2) 13 处具有 -C(CH(3))(2)CH(2)N-((S)-(2-甲氧基甲基)-吡咯烷基)， 1-TMS 14 和 1,3-双(TMS) 15。在固态下，8-10 和 12 是单体，6 和 13 是锂桥二聚体，5 和 7 是聚合物。在溶液中（NMR 数据），5、7-12、14 和 15 是单体，6 是二聚体。所有样品都显示锂最接近晶体结构中的末端烯丙基碳之一，并表现出单键 (13)C-(7)Li

  DOI：

  10.1021/ja030370y