(-)-(R)-(6,7-dimethoxy-2H-chromen-4-yl)(4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanone | 70186-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(R)-(6,7-dimethoxy-2H-chromen-4-yl)(4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanone
• 英文别名: 6a,12a-Dehydrorotenol；(6,7-dimethoxy-2H-chromen-4-yl)-((R)-4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ketone；(6,7-Dimethoxy-2H-chromen-4-yl)-((R)-4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-keton；(6,7-dimethoxy-2H-chromen-4-yl)-[(2R)-4-hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methanone
• CAS: 70186-80-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: DBHQQEDKKDKGLO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-(6,7-dimethoxy-2H-chromen-4-yl)(4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (R)-5-((3aS,9bR)-7,8-dimethoxy-3a,9b-dihydro-4H-chromeno[4,3-d]isoxazol-1-yl)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kostova, Ivanka, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 platinum(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-(R)-(6,7-dimethoxy-2H-chromen-4-yl)(4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物鱼藤酮的首次立体选择性合成

  摘要：

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.062

文献信息

• 555. Some chemistry of the B/C-ring system of rotenoids
  作者：L. Crombie、P. J. Godin、D. A. Whiting、K. S. Siddalingaiah

  DOI：10.1039/jr9610002876

  日期：——
• Jennen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 536,548
  作者：Jennen

  DOI：——

  日期：——