((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 557111-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-[(3-iodophenyl)methylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-methylhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 557111-44-1
• 化学式: C₂₄H₃₈IN₃O₄
• 分子量: 559.488
• InChiKey: HSBSANLVKQRNER-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Carbamoylmethyl-succinamic acid (1S,2S)-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-isobutyl-2-hydroxypropan-1-ol 在 苯甲醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a