D-menthyl (2R/2S)-2-isothiocyanatopropanoate | 1375730-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-menthyl (2R/2S)-2-isothiocyanatopropanoate
• 英文别名: D-menthyl (+/-)-2-isothiocyanatopropanoate
• CAS: 1375730-36-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 269.408
• InChiKey: FLFZZOPIUSCUHG-USLXRJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-menthyl (2R/2S)-2-isothiocyanatopropanoate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到bis-D-menthyl (2R,5S)-2,5-dimethyl-2,5-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物：噻唑并[5,4-d]-噻唑衍生物和2-硫代-1,3-噻唑烷-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  摘要 衍生自2-异硫代羧酸薄荷酯的烯醇钛（IV）的氧化二聚作用导致自由基偶联，然后环化。该级联反应得到作为纯对映异构体的噻唑并[5,4- d ]噻唑衍生物。在相似的条件下，2-异硫氰酸根合羧酸的2-甲基丁酯进行分子间氧化二聚生成噻唑并[5,4- d]thiazoles and 2,3-diisothiocyanatosuccinates. Application of the soft enolization technique to dimethyl α,α′-diisothiocyanatodicarboxylic esters gives novel cyclic 1,2-diisothiocyanato-1,2-dicarboxylates. Sodium enolates of 2-isothiocyanatocarboxylates, on the other hand, form

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290825
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到D-menthyl (2R/2S)-2-isothiocyanatopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物：噻唑并[5,4-d]-噻唑衍生物和2-硫代-1,3-噻唑烷-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  摘要 衍生自2-异硫代羧酸薄荷酯的烯醇钛（IV）的氧化二聚作用导致自由基偶联，然后环化。该级联反应得到作为纯对映异构体的噻唑并[5,4- d ]噻唑衍生物。在相似的条件下，2-异硫氰酸根合羧酸的2-甲基丁酯进行分子间氧化二聚生成噻唑并[5,4- d]thiazoles and 2,3-diisothiocyanatosuccinates. Application of the soft enolization technique to dimethyl α,α′-diisothiocyanatodicarboxylic esters gives novel cyclic 1,2-diisothiocyanato-1,2-dicarboxylates. Sodium enolates of 2-isothiocyanatocarboxylates, on the other hand, form

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290825

文献信息

• An Approach to 2,3-Diaminosuccinic Acid Derivatives—Synthesis of 2-Thioxo-1,3-Imidazolidines by a Mannich Reaction
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Jakub Marchewka

  DOI：10.1071/ch11463

  日期：——

  The article deals with a new synthesis of 2-thioxo-1,3-imidazolidine derivatives, masked 2,3-diaminosuccinic acids. The described procedure leads to the designed products by an intermolecular Mannich reaction between aldimine (ethyl iminoacetate) and enolates derived from 2-isothiocyanatocarboxylic esters. The prepared heterocyclic products having two stereogenic centers can be easily separated into

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。