5,6-dihydro-4H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-d]isoxazole | 19839-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-d]isoxazole
• 英文别名: 5.6-Dihydro-4H-benzo<6.7>cyclohept<2.1-d>isoxazol；4,5,6-trihydro-2H-benzo[6,7]cyclohepta[2,1-d]isoxazole；3-oxa-4-azatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene
• CAS: 19839-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IQMPUTJYLARDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-d]isoxazole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到6-fluoro-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的开环氟化

  摘要：

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01149
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylenebenzosuber-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-4H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Khanna,J.M.; Anand,N., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 6 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted-β-Keto Carbonitriles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fangyuan Wang、Tilong Yang、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Yongjie Shi、Xiang-Yu Ye、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13273

  日期：2021.2.17

  A catalytic protocol for the enantio- and diastereoselective reduction of α-substituted-β-keto carbonitriles is described. The reaction involves a DKR-ATH process with the simultaneous construction of β-hydroxy carbonitrile scaffolds with two contiguous stereogenic centers. A wide range of α-substituted-β-keto carbonitriles were obtained in high yields (94%–98%) and excellent enantio- and diastereoselectivities

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。
• Synthesis, anti-HCV, antioxidant, and peroxynitrite inhibitory activity of fused benzosuberone derivatives
  作者：Thoraya A. Farghaly、Naglaa A. Abdel Hafez、Eman A. Ragab、Hanem M. Awad、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.033

  日期：2010.2

  with heterocyclic amines to furnish new heterocyclic ring systems 6–9. Moreover, enaminone 2 reacts with hydrazine hydrate and hydroxylamine hydrochloride to afford the corresponding benzo[6,7]cyclohepta[1,2–c]pyrazole (10) and benzo[6,7]cyclohepta[2,1–d]isoxazole (12), respectively. In addition, the reactions of enaminone 2 with active methylene compounds afforded benzo[6,7]cyclohepta[1,2–b]pyridines

  苯并环庚酮的反应1与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）得到2-二甲基氨基- methylenebenozosuberone 2，其与杂环胺，得到新的杂环系统依次进行反应6 - 9。此外，烯胺2与水合肼和盐酸羟胺反应，生成相应的苯并[6,7]环庚[1,2- c ]吡唑（10）和苯并[6,7]环庚[2,1- d ]异恶唑（12）。此外，烯胺2与活性亚甲基化合物的反应可得到苯并[6,7]环庚[1,2- b ]吡啶（13 – 18）。记录了化合物6和16的X射线晶体学分析。由于利巴韦林与一些新合成的化合物（其中含有三唑及其生物类似物）之间的结构相似性，我们证明了九种新合成的化合物具有抑制丙型肝炎病毒（HCV）和亚急性硬化性全脑炎（SSPE）的能力。此外，10种合成的化合物以与生物相关的活性氮物质反应的能力，过氧化亚硝酸盐是间接的自己的能力禁止ONOO测量调查-诱导的酪氨酸硝化。还使用1,1
• JPH02221262A
  申请人：——

  公开号：JPH02221262A

  公开（公告）日：1990-09-04
• Khanna,J.M.; Anand,N., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 6 - 10
  作者：Khanna,J.M.、Anand,N.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Opening Fluorination of Isoxazoles
  作者：Masaaki Komatsuda、Hugo Ohki、Hiroki Kondo、Ayane Suto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01149

  日期：2022.5.6

  A ring-opening fluorination of isoxazoles has been developed. Upon treatment of isoxazoles with an electrophilic fluorinating agent (Selectfluor), fluorination followed by deprotonation leads to tertiary fluorinated carbonyl compounds. This method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and a simple experimental procedure. Diverse transformations of the resulting α-fluorocyanoketones

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。