1-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-cyano-4-phenyl-1H-pyrrole | 31710-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-cyano-4-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；1-Tert-butyl-5-(tert-butylamino)-4-phenylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 31710-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: LVJSIWGPMBLQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal 在 盐酸 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-cyano-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过将异氰酸酯加到质子化的1-氮杂丁二烯中获得2-（烷基氨基）-和2-（芳氨基）吡咯的新途径

  摘要：

  通过在回流的乙腈或乙腈中用异氰酸酯R 4 NC处理1-氮杂-1,3-二烯盐酸盐2获得了许多5-（烷基氨基）-或5-（芳基氨基）-2 H-吡咯鎓盐3或5。氯仿几个小时。取决于实验条件，这些物质的去质子化可在反应介质中发生，以提供相应的2-氨基吡咯4和6。在吡咯盐的碳​​氢键中插入异氰化物也会导致生成（吡咯-2-基）亚甲基亚胺氯化物7 – 9。在类似条件下，治疗与过量的叔丁基异氰酸酯将质子化的α-氯肉桂二胺2j，k转化为5-（叔丁基氨基）吡咯-2-腈13。所有环加合物的结构均基于其NMR光谱特性进行了确定，尤其是在NOEDIFF实验中观察到的效果。建议的机制解释了在大气氧下吡咯4和6的闭环反应和自氧化，从而得到5-亚氨基-2-吡咯啉酮17和18。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1729::aid-ejoc1729>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis of dinuclear palladium complexes having two parallel isocyanide ligands, and their application as catalysts to pyrrole formation from tert-butylisocyanide and alkynes
  作者：Naofumi Tsukada、Makiko Wada、Naoki Takahashi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.039

  日期：2009.4

  Novel dinuclear palladium complexes having two isocyanide ligands were synthesized by using a binucleating ligand, N,N′-bis[2-(diphenylphsphino)phenyl]formamidinate (dpfam). The structure of [Pd2(μ-dpfam)(tert-BuNC)2]Cl was confirmed by X-ray analysis, showing that the Pd–Pd bond length of 2.5824(3) Å falls well within the range of those for known dipalladium complexes having the edge-sharing structure

  通过使用双核配体N，N′-双[2-（二苯基膦基）苯基]甲ami酸盐（dpfam）合成具有两个异氰化物配体的新型双核钯配合物。的结构[钯2（μ -dpfam）（叔-BuNC）2 ]氯是由X射线分析确认，显示出的2.5824（3）钯-钯键长度的那些已知的范围内以及具有边缘共享结构和两个异氰化物的二钯配合物几乎平行且紧密地与钯配位。双核复合物[Pd 2（μ- dpfam）（tert -BuNC）2 ] PF 6用作由叔丁基异氰化物和各种炔烃形成吡咯的催化剂。