methyl 3a-hydroxy-3'-methyl-6-nitro-5'-oxo-1',5,7-triphenyl-1,1',2,3,3a,5',6,7-octahydrospiro[indene-4,4'-pyrazole]-7a(5H)-carboxylate | 1610339-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3a-hydroxy-3'-methyl-6-nitro-5'-oxo-1',5,7-triphenyl-1,1',2,3,3a,5',6,7-octahydrospiro[indene-4,4'-pyrazole]-7a(5H)-carboxylate
• CAS: 1610339-50-8
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 553.615
• InChiKey: YXMXRXSTGHVYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  122.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以16%的产率得到methyl 3a-hydroxy-3'-methyl-6-nitro-5'-oxo-1',5,7-triphenyl-1,1',2,3,3a,5',6,7-octahydrospiro[indene-4,4'-pyrazole]-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机级联迈克尔/迈克尔/1,2-加成反应在螺吡唑酮上构建六个邻位立体中心

  摘要：

  已经开发了一种用于合成具有六个连续立体中心（包括两个四取代碳）的螺吡唑酮衍生物的高度立体选择性一锅法。在两种有机催化剂（金鸡纳衍生的氨基方酰胺和 DBU）的连续催化下，以良好的收率（47-62%）和出色的立体选择性（高达 >25:1 dr 和 98-99% ee）获得了一系列不同功能化的螺吡唑酮. 螺吡唑酮的相反对映体也可通过使用假对映体氨基方酰胺催化剂获得。

  DOI：

  10.1021/ol501093v