(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methyl 4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenylcarbamate | 304015-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methyl 4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenylcarbamate
• CAS: 304015-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₅Si
• 分子量: 420.541
• InChiKey: LDBIQHRCHVUDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methyl 4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenylcarbamate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [4-[(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methoxycarbonylamino]phenyl]methyl N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  阿霉素的硝基芳基甲基氨基甲酸酯前药，用于硝基还原酶基因指导的酶前药治疗。

  摘要：

  制备了阿霉素的一系列硝基苄基和硝基咪唑基甲基氨基甲酸酯前药，并评估了它们在硝基还原酶（NTR）介导的基因导向酶前药治疗（GDEPT）中的潜在用途。在包含亲本和NTR转染的人（SKOV3 / SKOV3-NTR（neo），WiDr / WiDr-NTR（neo）），中国仓鼠（V79 / V79-NTR（puro））的细胞系面板中测试了氨基甲酸酯前药和阿霉素的细胞系和鼠（EMT6 / EMT6-NTR（puro））细胞系对，并与已建立的NTR底物CB 1954（叠氮基二硝基苯甲酰胺）和类似的dibromomustard SN 29427比较。前药的低溶解度（3至39 microM ）排除了在某些情况下针对亲本细胞系确定IC（50）值的可能性。在24小时内，添加了5％胎牛血清的培养基中，所有前药均不稳定，尽管未观察到阿霉素的释放。在人细胞系SKOV3和WiDr中，前药的毒性比阿霉素低20-> 336倍，而在V79细胞系（11->

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.055
• 作为产物：
  描述：

  4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]甲基]苯胺 、 (1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methyl 4-nitrophenyl carbonate 在 4 A molecular sieve 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methyl 4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  阿霉素的硝基芳基甲基氨基甲酸酯前药，用于硝基还原酶基因指导的酶前药治疗。

  摘要：

  制备了阿霉素的一系列硝基苄基和硝基咪唑基甲基氨基甲酸酯前药，并评估了它们在硝基还原酶（NTR）介导的基因导向酶前药治疗（GDEPT）中的潜在用途。在包含亲本和NTR转染的人（SKOV3 / SKOV3-NTR（neo），WiDr / WiDr-NTR（neo）），中国仓鼠（V79 / V79-NTR（puro））的细胞系面板中测试了氨基甲酸酯前药和阿霉素的细胞系和鼠（EMT6 / EMT6-NTR（puro））细胞系对，并与已建立的NTR底物CB 1954（叠氮基二硝基苯甲酰胺）和类似的dibromomustard SN 29427比较。前药的低溶解度（3至39 microM ）排除了在某些情况下针对亲本细胞系确定IC（50）值的可能性。在24小时内，添加了5％胎牛血清的培养基中，所有前药均不稳定，尽管未观察到阿霉素的释放。在人细胞系SKOV3和WiDr中，前药的毒性比阿霉素低20-> 336倍，而在V79细胞系（11->

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.055