N-(ferrocenylmethyl)leucine | 885339-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ferrocenylmethyl)leucine
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(2S)-2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethylamino)-4-methylpentanoic acid;iron(2+)
• CAS: 885339-90-2
• 化学式: C₁₇H₂₃FeNO₂
• 分子量: 329.222
• InChiKey: RIXAUAKENUREMR-IDMXKUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(ferrocenylmethyl)leucine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77.9%的产率得到[Ru(η⁶-p-cymene)(Fc-leu)Cl]
  参考文献：
  名称：

  含N-二茂铁基氨基酸的混合配体钌芳烃络合物：对MCF7细胞系的生物分子相互作用和细胞毒性

  摘要：

  合成，表征，DNA和蛋白质结合以及作为有机金属配合物的抗癌活性的[Ru（η 6 - p -cym）（L）氯]（其中，对- CYM  =  p -cymene的MeC 6 H ^ 4镨我，L = N-二茂铁基氨基酸缀合物）RAFcA 1-4。配合物1-4对乳腺癌MCF7细胞系表现出强大的DNA / BSA结合和抗癌活性。已经通过吸收和发射光谱研究检查了它们与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的结合。吸收光谱和EB取代研究证实了复合物与CT-DNA之间的强相互作用，而荧光滴定探讨了通过静态猝灭与BSA的相互作用。细胞毒性，细胞凋亡及体外抗癌活性1 - 4朝向MCF7细胞系已经通过MTT测定研究。IC 50 发现对于MCF7细胞系，其值（37.1μM-86.6μM）明显低于NAMI-A和RAPTA复合物的值，随后进行基因表达研究以确认凋亡是细胞死亡的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.01.020
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到N-(ferrocenylmethyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的铜（II）配合物：合成，DNA相互作用和体外细胞毒性

  摘要：

  两种不同系列的铜络合物[Cu（MFL）（FcAA）H 2 O]（C1-C4）和[Cu（MFL）（BzAA）H 2 O]（C5-C8），其中FcAA =二茂铁基氨基酸曼尼希碱结合物和BzAA =苯甲醛氨基酸曼尼希碱结合物已通过光谱法合成和表征。通过使用荧光猝灭测量，紫外可见光谱和DNA粘度测量研究了复合物与DNA的相互作用。从DNA结合研究获得的高结合常数（K b  = 10 6  M -1）促使复合物在A549人肺癌细胞上进行体外细胞毒性测定（采用MTT测定）。IC 50发现本文获得的值低于A549细胞系的配体的值。复合物对A549肿瘤细胞的抗增殖作用与其细胞内摄取特性一致。细胞摄取研究表明复合物C1-C8进入细胞质并积聚在细胞核中。用DAPI染色观察到核形态快速变化。cr啶橙/溴化乙锭双重染色显示，大多数A549细胞在治疗后12小时内进入早期凋亡状态。此外，所有复合物均通过触发G0 /

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.017

文献信息

• Ferrocene Derivatives of Valine and Leucine
  作者：L. A. Popova、N. Ya. Yurashevich、M. S. Cherevin、T. G. Gulevich、M. D. Reshetova、V. A. Knizhnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0358-z

  日期：2005.6

  Methyl and ethyl esters of valine and leucine were reacted with ferrocenecarbaldehyde to obtain azomethines (C5H5)Fe(C5H4CH=NCHRCOOR′) whose reactions with sodium borohydride provide ferrocenylmethyl derivatives (C5H5)Fe(C5H4CH2NHCHR⋅COOR′) [R=(CH3)2CH, (CH3)2CHCH2; R′ = CH3, C2H5]. The latter compounds react with sodium hydroxide to give, after treatment of the reaction mixtures with acetic acid, N-substituted amino acids (C5H5)Fe(C5H4CH2NHCHRCOOH).

  缬氨酸和亮氨酸的甲酯和乙酯与二茂铁甲醛反应，得到偶氮甲烷 (C5H5)Fe(C5H4CH=NCHRCOOR′)，其与硼氢化钠反应得到二茂铁甲基衍生物 ( )Fe(C5H4CH2NHCHR⋅COOR′) [R=(CH3)2CH, ( )2CHCH2；R′= ，C2H5]。后一种化合物与氢氧化钠反应，在用醋酸处理反应混合物后，得到 N-取代氨基酸 ( )Fe(C5H4CH2NHCHRCOOH)。
• Ruthenium complexes of ferrocene mannich bases: DNA/BSA interactions and cytotoxicity against A549 cell line
  作者：Pulipaka Ramadevi、Rinky Singh、Sarmita S. Jana、Ranjitsinh Devkar、Debjani Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.02.010

  日期：2015.6

  Two different series of ruthenium complexes, ML3 and MLL2' where M=Ru(III)/Ru(II), L = ferrocenyl amino acid mannich base conjugates and L' = 1,10-phenanthroline have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. These ferrocenyl ligands and their ruthenium complexes have been investigated for their interactions with DNA and BSA (bovine serum albumin) employing steady-state fluorescence quenching measurements, UV-vis spectroscopy and DNA viscosity measurements. High binding constants obtained from the DNA binding studies (K-b = 10(4) - 10(6)M(-1)) prompted the in-vitro cytotoxicity assay of complexes on A549 human lung carcinoma cells (employing MIT assay). The IC50 values (within the range of 46 mu M-422 mu M) obtained herein were found to be lower than those of the well known ruthenium complex NAMI-A currently under phase II clinical trials which has IC50 values in the range of 550 mu M-750 mu M for various cancer cell lines. Interaction of these complexes with A549 cells has been further scrutinized using acridine orange (AO)/ethidium bromide (EB) dual staining technique to indicate apoptosis as the mode of cell death. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.