N-Z-3-(2S,3R)-β-methylphenylalanine | 321524-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: N-Z-3-(2S,3R)-β-methylphenylalanine
• 英文别名: Z-(βMe)Phe-OH；(2S,3R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 321524-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: JFOOAQFPXGUMNT-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-79 °C
• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-3-(2S,3R)-β-methylphenylalanine 在 palladium on activated charcoal 、 胸苷酸 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.26h， 生成 (4-methylphenyl)methyl N-[(3S,6S,9R,12S,15R,16R,19S,21R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-16-methyl-9-[[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]methyl]-2,5,8,11,14,18-hexaoxo-6,12-bis[(1R)-1-phenylethyl]-21-[(Z)-prop-1-enyl]-17-oxa-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[17.3.0]docosan-15-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 (2S,3R)-β-methylphenylalanine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-Z-3-(2S,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues

  摘要：

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.302