5-allyl-2-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-3-methyl-tetrahydro-furan | 943226-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-2-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-3-methyl-tetrahydro-furan
• CAS: 943226-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FUDOZBXSOWBGQG-QFHJOOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-3-methyl-tetrahydro-furan 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 4-乙基-4-氧代吗啉-4-鎓 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl (3R)-3-hydroxy-4-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-allyl-2-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-3-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970