N-(1-methylethyl)-2-[3-[3-(methyloxy)phenyl]-1-oxo-7-[(1E/Z)-4-(1-piperidinyl)-1-buten-1-yl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]acetamide | 1192685-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: N-(1-methylethyl)-2-[3-[3-(methyloxy)phenyl]-1-oxo-7-[(1E/Z)-4-(1-piperidinyl)-1-buten-1-yl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]acetamide
• 英文别名: 2-[3-(3-methoxyphenyl)-1-oxo-7-(4-piperidin-1-ylbut-1-enyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 1192685-74-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₃
• 分子量: 476.619
• InChiKey: NWTOLHDURMKWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylethyl)-2-[3-[3-(methyloxy)phenyl]-1-oxo-7-[(1E/Z)-4-(1-piperidinyl)-1-buten-1-yl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-(1-methylethyl)-2-[3-[3-(methyloxy)phenyl]-1-oxo-7-[4-(1-piperidinyl)-butyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [1, 2-A] PYRAZINE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN VIB RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO [1, 2-A] PYRAZINE ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS V1B DE LA VASOPRESSINE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的新化合物或其盐；其中R为-X-[CH2]nCR4R5-Y；或者为基团G；R1为H或C1-C4烷基；R2为芳基、杂环芳基或C3-C7环烷基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R3为-CH2-C（=O）-NH-R6；X为-CR7R8-、-O-、-NR9-、-S-；Y为-NR10R11；R4为H或C1-C4烷基；R5为H或C1-C4烷基；R6为C1-C6烷基、C3-C6环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R7为H或C1-C4烷基；R8为H或C1-C4烷基；R9为H或C1-C4烷基；R10为H或C1-C4烷基，或者与R11一起形成一个含有O、S和-NR12等进一步杂原子的4-8饱和或不饱和杂环环；该杂环可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R11为H或C1-C4烷基；R12为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；G为从G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11和G12的列表中选择的一种基团；R13为H或C1-C4烷基，或者与R14一起形成一个含有O、S和-NR24等进一步杂原子的4-8饱和或不饱和杂环环；该杂环可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R14 R16为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R15、R17对应于H或C1-C4烷基，可能具有不同的含义；R18为H或C1-C4烷基，或者与R17一起形成一个含有O、S和-NR25等进一步杂原子的4-8饱和或不饱和杂环环；该杂环可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R26、R27、R28、R29为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；I、I'对应于1或2，可能具有不同的含义；m、m'、m"、m"'、mιv、mv对应于0、1或2，可能具有不同的含义；n为1、2或3；q为1、2或3；p、p'、p"、p"'对应于0、1、2或3，可能具有不同的含义；它们的制备方法、在这些方法中使用的中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为V1b受体拮抗剂在治疗中的用途，例如用于治疗抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2009130231A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-(三氯乙酰基)吡咯 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 N-(1-methylethyl)-2-[3-[3-(methyloxy)phenyl]-1-oxo-7-[(1E/Z)-4-(1-piperidinyl)-1-buten-1-yl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [1, 2-A] PYRAZINE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN VIB RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO [1, 2-A] PYRAZINE ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS V1B DE LA VASOPRESSINE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的新化合物或其盐；其中R为-X-[CH2]nCR4R5-Y；或者为基团G；R1为H或C1-C4烷基；R2为芳基、杂环芳基或C3-C7环烷基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R3为-CH2-C（=O）-NH-R6；X为-CR7R8-、-O-、-NR9-、-S-；Y为-NR10R11；R4为H或C1-C4烷基；R5为H或C1-C4烷基；R6为C1-C6烷基、C3-C6环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R7为H或C1-C4烷基；R8为H或C1-C4烷基；R9为H或C1-C4烷基；R10为H或C1-C4烷基，或者与R11一起形成一个含有O、S和-NR12等进一步杂原子的4-8饱和或不饱和杂环环；该杂环可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R11为H或C1-C4烷基；R12为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；G为从G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11和G12的列表中选择的一种基团；R13为H或C1-C4烷基，或者与R14一起形成一个含有O、S和-NR24等进一步杂原子的4-8饱和或不饱和杂环环；该杂环可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R14 R16为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R15、R17对应于H或C1-C4烷基，可能具有不同的含义；R18为H或C1-C4烷基，或者与R17一起形成一个含有O、S和-NR25等进一步杂原子的4-8饱和或不饱和杂环环；该杂环可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；R26、R27、R28、R29为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基；C3-C6环烷基-（C1-C2烷基）；可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基取代；I、I'对应于1或2，可能具有不同的含义；m、m'、m"、m"'、mιv、mv对应于0、1或2，可能具有不同的含义；n为1、2或3；q为1、2或3；p、p'、p"、p"'对应于0、1、2或3，可能具有不同的含义；它们的制备方法、在这些方法中使用的中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为V1b受体拮抗剂在治疗中的用途，例如用于治疗抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2009130231A1