(2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether | 101906-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether
• 英文别名: (4R)-5-Benzyloxy-4-methyl-1-pentyne；(4R)-5-benzyloxy-4-methylpent-1-yne；[(2R)-2-methylpent-4-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 101906-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MACZLBPPNXSXCA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether 在 氢氧化钾 、 Amberlite 120 acidic exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4R,9R)-(6E)-10-benzyloxy-7,9-dimethyldec-6-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2- ħ吡喃方法（+） -米尔倍霉素β 3。第2部分。（2 R，4 S，6 S，8 R，9 S）-2-[（5 R）-（2 E）-3-甲基-5-甲酰基-己-2-烯的合成方法的改进-1-基] -8,9-二甲基-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷

  摘要：

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。

  DOI：

  10.1039/p19870002189
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊-4-炔酸 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸氯化物 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether
  参考文献：
  名称：

  (??)-xyloketal D 及其对映异构体的全合成 ?? 绝对立体化学的确认

  摘要：

  (??)-xyloketal D 及其对映体的全合成是通过邻醌甲基化物与 (4R)- 和 (4S)-4,5-二氢-2,4-二甲基呋喃通过非对映选择性反应实现的逆电子需求 Diels??Alder 反应。这种全合成证实了天然产物的绝对立体化学。通过适当官能化的曼尼希碱与甲基碘反应生成邻醌甲基化物。曼尼希碱由 2,4-二羟基苯乙酮、甲醛和吗啉一步制备而成。对映体二氢呋喃由 (2R)- 和 (2S)-2-methylpent-4-ynoic 酸通过三步反应序列制备。这些手性非外消旋合成前体是从相应的 (R)-苯基甘氨醇衍生的非对映异构酰胺容易获得的外消旋羧酸制备的。

  DOI：

  10.1139/v04-138

文献信息

• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The 3,4-dihydro-2H-pyran approach
  作者：Clive Yeates、Stephen D. A. Street、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001388

  日期：——

  Nucleophilic scission of oxirane (8) by vinyl alanate (4) and oxirane (11) by metallated 3,4-dihydro-2H-pyran (15) were key steps in the synthesis of (+)-milbemycin β3(1).

  环氧乙烷（亲核断裂8）由乙烯基铝氢化（4）和环氧乙烷（11通过）金属化3,4-二氢-2 ħ吡喃（15）为在合成关键步骤（+） -米尔倍霉素β 3（1） 。
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。
• Toward the synthesis of tulearin C: stereoselective synthesis of the C1–C18 macrolactone core
  作者：J.S. Yadav、M. Venkatesh、N. Swapnil、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.052

  日期：2013.5

  The asymmetric and convergent synthesis of fully functionalized macrocyclic core of tulearin C is described. Sharpless asymmetric epoxidation, Gillman’s reaction, olefin cross metathesis, α aminoxylation, and ring closing metathesis reactions are the key steps utilized in the synthesis of macrolactone.

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。
• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• Synthesis of the C21–C28 segment of pectenotoxin-4
  作者：Robert V. Kolakowski、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.148

  日期：2007.7

  The synthesis of the C21-C28 segment of pectenotoxin-4 as the C21 Weinreb amide is described. Feasibility studies for the union of a related Weinreb amide and a functionalized alkyne are also reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.