(S)-2-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)malononitrile | 1424432-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)malondinitrile
• CAS: 1424432-56-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: VCFAWMDGZQHNOX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 在 3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]amino}-4-{[(R,R)-2-( piperidine-1-yl)cyclohexyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (S)-2-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)malononitrile 、 (R)-2-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性将1，3-二羰基化合物迈克尔加成至手性方酰胺催化的硝基烯烃上–这是普瑞巴林合成中的关键步骤†

  摘要：

  不对称的有机催化1，4-加成提供了访问大量生物学相关化合物的途径。手性方酰胺能有效地催化1,3-二羰基化合物向脂肪族硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。以高收率和高对映体纯度获得所得的γ-硝基羧酸衍生物。量子化学计算帮助我们设计了一个过渡态模型，该模型解释了所观察到的加成过程的立体化学过程。用Meldrum酸作为供体可获得最佳结果，迈克尔加合物的对映体纯度为97：3 er。采用这种方法，分三步合成了普瑞巴林，总产率为52％。

  DOI：

  10.1039/c3ob41709c

文献信息

• A Neutral, Chiral, Bis(imidazolidine)-Derived NCN-Type Palladium Pincer Complex with Catalytic Activity
  作者：Takayoshi Arai、Ikiyo Oka、Takuma Morihata、Atsuko Awata、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/chem.201204017

  日期：2013.1.28

  Caught in a pincer: A chiral, imidazolidine‐derived NCN‐type palladium pincer complex has been prepared using a ligand introduction technique. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis of this complex showed a well‐organized asymmetric sphere. The neutral palladium/chloride version exhibited significant catalytic activity for the reaction of nitroalkenes with malononitrile to give products in a highly

  陷入困境：使用配体引入技术制备了手性咪唑烷衍生的NCN型钯夹子复合物。该复合物的单晶X射线衍射分析显示组织良好的不对称球体。中性钯/氯化物形式对硝基烯烃与丙二腈的反应显示出显着的催化活性，从而以高对映选择性的方式提供产物（参见方案）。