3-benzyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one | 151895-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-7-hydroxychromen-4-one；3-benzyl-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 151895-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WXJDUHABPURKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-benzylchroman-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,3'，4'-三羟基高异黄酮及其类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127674
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,3'，4'-三羟基高异黄酮及其类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127674

文献信息

• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• A mild and efficient protocol to synthesize chromones, isoflavones, and homoisoflavones using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide
  作者：G. Mahaboob Basha、S. Kumar Yadav、R. Srinuvasarao、S. Prasanthi、T. Ramu、N. Mangarao、V. Siddaiah

  DOI：10.1139/cjc-2013-0137

  日期：2013.8

  A mild and efficient one-flask method has been developed for the synthesis of chromones, isoflavones, and homoisoflavones from 2-hydroxyacetophenones, deoxybenzoins, and dihydrochalcones, respectively, via one-carbon extension using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide. Deoxybenzoins and dihydrochalcones were prepared in situ by the reaction of readily available substituted phenols with phenylacetic acids and 3-phenylpropanoic acids, respectively. This method allows the synthesis of a wide range of compounds with multiple phenolic hydroxyls and other substituents. The methodology has been applied to the synthesis of three naturally occurring isoflavones such as formononetin (9c), daidzein (9d), and retusin (9h).

  已开发出一种温和高效的一瓶法合成方法，用于从2-羟基苯乙酮、去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过一碳延伸使用复合物2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺合成香豆素、异黄酮和同异黄酮。去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过易得的取代苯酚与苯乙酸和3-苯基丙酸反应原位制备。该方法允许合成具有多个酚羟基和其他取代基的广泛化合物。该方法已应用于合成三种天然存在的异黄酮，如异黄酮（9c）、黄豆异黄酮（9d）和利图素（9h）。
• Synthesis and biological activity of (±)-7,3′,4′-trihydroxyhomoisoflavan and its analogs
  作者：Toshiro Noshita、Kentaro Fujita、Takeru Koga、Hidekazu Ouchi、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127674

  日期：2021.1

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and neurite outgrowth promoters are thought to alleviate the symptoms of degenerative brain disorders, such as Alzheimer's disease. We designed and synthesized a series of homoisoflavonoids based on the structure of natural homoisoflavan isolated from Dracaena cambodiana dragon’s blood. The homoisoflavonoids were then evaluated as AChE inhibitors and neurite outgrowth

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。