1-[(3aR,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1094568-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[(3aR,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 1094568-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: DTOKVXLOKYJZMG-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-[(3aR,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  A smooth access to benzotriazoles via azide-benzyne cycloaddition

  摘要：

  A facile synthesis of 1-alkyl benzotriazoles is achieved through fluoride triggered azide-benzyne cycloaddition. Various alkyl azides were treated with 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate in the presence of CsF in acetonitrile to afford the corresponding substituted benzotriazoles in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.115