Boc-D-Met-Gly-OH | 69612-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Met-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 69612-71-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: PEKPTLWQVLOJAJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Met-Gly-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到D-Met-Gly trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Bobrova, I. V.; Myshlyakova, N. A.; Papsuevich, O. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 4, p. 236 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-D-Met-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs

  摘要：

  该发明涉及一种新型的脑啡肽类似物，化学式如下：##STR1##，可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04495178A1

文献信息

• Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.
  作者：SUSUMU SHINAGAWA、MASAHIKO FUJINO、MITSUHIRO WAKIMASU、HARUMITSU ISHII、KIYOHISA KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.29.3646

  日期：——

  Thirty-five tetrapeptide acyl-hydrazide analogs of enkephalin substituted at position 2 were synthesized. Substitution of D-Ala at position 2 of H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R (R=lower alkyl), by D-Met (O), D-Gln, D-Glu (NH-CH3) or D-Thr enhanced the analgesic potency, but substitution by D-Glu or Ser resulted in an analog with no antinociceptive activity. Among the analogs synthesized, the D-Met (O)-analog was the most potent and H-Tyr-D-Met (O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3 exhibited analgesic activtiy four times more potent than that of morphine in mice following subcutaneous injection. Structure-activity relations for position 2 of the enkephalin-like tetrapeptide are discussed.

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。
• Enkephalin analogs
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04495178A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  The invention relates to novel enkephalin analogs of the formula: ##STR1## which are useful as analgesic agents.

  该发明涉及一种新型的脑啡肽类似物，化学式如下：##STR1##，可用作镇痛剂。
• Tetrapeptidehydrazide derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd

  公开号：US04277394A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Novel tetrapeptidehydrazide derivatives, inclusive of a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, which has the general formula (I): ##STR1## [wherein R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or the side chain of a D-.alpha.-amino acid; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, or a saturated or unsaturated and straight or branched lower aliphatic acyl group which may optionally be substituted by hydroxy, amino, lower alkoxy, halogen, oxo, lower alkylthio or lower alkylthiooxide], are useful as analgesics.

  具有以下一般式（I）的新型四肽酸酐衍生物，包括其药学上可接受的酸盐： ##STR1## [其中R.sub.1是氢或低级烷基；R.sub.2是氢或D-.alpha.-氨基酸的侧链；R.sub.3是氢或低级烷基；R.sub.4是氢，或饱和或不饱和的直链或支链低级脂肪酰基，该基团可以选择性地被羟基，氨基，低级烷氧基，卤素，氧代，低级烷硫基或低级烷硫氧化物取代]，可用作镇痛剂。
• HANSEN, D. W. ,, JR.;PAPAIOANNOU, S.
  作者：HANSEN, D. W. ,, JR.、PAPAIOANNOU, S.

  DOI：——

  日期：——
• HANSEN, D. W. ,, JR.;JONES, D. A. ,, JR.;MAZUR, R. H.;SCHLATTER, J. M.
  作者：HANSEN, D. W. ,, JR.、JONES, D. A. ,, JR.、MAZUR, R. H.、SCHLATTER, J. M.

  DOI：——

  日期：——