3-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)propargylic acid | 211559-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)propargylic acid
• 英文别名: 3-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 211559-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: PSJZGPJXHLHHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-6-ethynyl-naphthalene 、 正丁基锂 、 二氧化碳 、 氯化铵 在 氮 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 丙炔酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)propargylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bi-aromatic compounds, compositions containing them and uses

  摘要：

  本发明涉及一种新的双芳香化合物，其通式为I，并且它们在制备用于人类和兽医学的制药组合物中的应用，特别是用于治疗皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、眼科疾病，并用于化妆品组合物中。

  公开号：

  US06326510B1

文献信息

• [EN] 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2,4-PENTADIENOIQUE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DE LA RETINOIDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996039374A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1), wherein Z is selected from the group consisting of the radicals shown in Formula (2) and in Formula (3), Y is cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 8 carbons optionally substituted with one or two R4 groups, or Y is selected from phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, and imidazolyl, said groups being optionally substituted with one or two R4 groups, the divalent Y radical being substituted by the Z and -CR1=CR1-CR1=CR1 groups on adjacent carbons; X is S, O, or NR5; n is 1 or 2; R1 and R2 independently are H, lower alkyl or fluoroalkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, Cl or Br; R4 is lower alkyl, fluoroalkyl or halogen; R5 is H or lower alkyl, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, or tri-lower alkylsilyl, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons or trimethylsilylalkyl where the alkyl group has 1 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (1) dans laquelle Z est sélectionné dans le groupe constitué par des radicaux représentés par la formule (2) et la formule (3), Y représente cycloalkyle ou cycloalcényle possédant de 3 à 8 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou deux groupes R4, ou bien Y est sélectionné parmi phényle, pyridyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, oxazolyle et imidazolyle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou deux groupes R4, le radical Y divalent étant substitué par les groupes Z et -CR1=CR1-CR1=CR1 sur des atomes de carbone adjacents; X représente S, O ou NR5; n vaut 1 ou 2; R1 et R2 représentent, indépendamment, H, alkyle inférieur ou fluoroalkyle; R3 représente hydrogène, alykle inférieur, Cl ou Br; R4 représente alkyle inférieur, fluoroalkyle ou halogène; R5 représente H ou alykle inférieur, et B représente hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O ou tri-alkylsilyle inférieur, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, R8 représente un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone ou triméthylsilylalkyle où le groupe alkyle possède de 1 à 10 atomes de carbone, ou bien R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur et R13 représente un radical alkyle divalent de 2 à 5 atomes de carbone, ces composés ayant une activité biologique analogue à celle de la rétinoïde.

  (中) 公式（1）化合物中，Z选自公式（2）和公式（3）中所示的基团组成的群体，Y为3至8个碳的环烷基或环烯基，可选地带有一个或两个R4基团，或Y选自苯基，吡啶基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡嗪基，嘧啶基，吡嗪啉基，噻唑基，噁唑基和咪唑基，所述基团可选地带有一个或两个R4基团，二价的Y基团被相邻碳上的Z和-CR1 = CR1-CR1 = CR1基团取代; X为S，O或NR5; n为1或2; R1和R2独立地为H，低碳基或氟代烷基; R3为氢，低碳基，Cl或Br; R4为低碳基，氟代烷基或卤素; R5为H或低碳基，B为氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR8，CONR9R10，-CH2OH，CH2OR11，CH2OCOR11，CHO，CH（OR12）2，CHOR13O，-COR7，CR7（OR12）2，CR7OR13O或三个低碳基硅烷基，其中R7是含有1至5个碳的烷基，环烷基或烯基基团，R8是1至10个碳的烷基，5至10个碳的环烷基或三甲基硅基烷基，其中烷基含有1至10个碳，或R8是苯基或低碳基苯基，R9和R10独立地为氢，1至10个碳的烷基或5-10个碳的环烷基，或苯基或低碳基苯基，R11为低碳基，苯基或低碳基苯基，R12为低碳基，R13为二价的2-5碳烷基基团，具有类视黄醇生物活性。
• 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan

  公开号：EP0848696A1

  公开（公告）日：1998-06-24
• US5675033A
  申请人：——

  公开号：US5675033A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US5780647A
  申请人：——

  公开号：US5780647A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US5817836A
  申请人：——

  公开号：US5817836A

  公开（公告）日：1998-10-06