(2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(3-fluorophenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol | 1456786-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(3-fluorophenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol
• CAS: 1456786-06-3
• 化学式: C₁₇H₂₁FO₃
• 分子量: 292.35
• InChiKey: XJYGEXYDRBPLIM-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 、 3-氟苯甲醛 在 montmorillonite clay K₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到(2S,4aR,8R,8aR)-2-(3-fluorophenyl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  单萜衍生的2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[d] [1,3]二恶英-8-醇的合成及止痛活性

  摘要：

  在蒙脱土的存在下，通过马来酸环氧化物与芳族醛的反应合成了一系列具有不同骨架的手性杂环化合物。研究了具有2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-8-ol型骨架的化合物的镇痛作用体内。这些化合物中的大多数在乙酸诱导的扭体试验中显示出显着的镇痛活性。两种化合物在热板试验中也显示出镇痛活性。在乙酸诱导的扭体试验中，对于芳基为4-氯苯基取代基的化合物，ED 50被确定为4.5 mg / kg。在两个试验中，具有4-硝基苯基取代基的化合物均显示出高镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0772-4