1-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one | 909565-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
• CAS: 909565-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: GVKOBBAYIXWMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one 在 chiral 1,3-diphenyl-2,2-dioxazolylpropane-based reagent 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-3-(2-propynyloxy)-2-cyclopentenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 2,4-二甲基-1-(甲磺酰基)-苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022