Ethyl 2-[[methoxy(phenyl)methylidene]amino]acetate | 127391-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[methoxy(phenyl)methylidene]amino]acetate
• CAS: 127391-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YFRDIDINKPJMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基肼 、 Ethyl 2-[[methoxy(phenyl)methylidene]amino]acetate 以 甲醇 为溶剂， 以65.36%的产率得到1-Trifluoro-2,2,2-ethyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酯上的全氟烷基肼的作用由全氟烷基-3-氨基噻吩并嘧啶酮等全氟烷基-1,2,4-三嗪-6-酮合成

  摘要：

  用全氟烷基化肼处理N-（2-甲氧基羰基噻吩基），N-（3-乙氧基羰基）-4,5,6,7-四氢苯并噻吩基和N-乙氧基羰基甲基酰亚胺产生全氟烷基-3-氨基[3,2-d] 4（ 3H）噻吩并嘧啶酮，全氟烷基-3-氨基-2-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[2,3-d] 4（3H）噻吩并嘧啶酮和全氟烷基-1,2,4-三嗪-6-一个。获得的产物提供了关于环化机理的信息。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid salt of ethyl glycinate 、 Methyl benzimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到Ethyl 2-[[methoxy(phenyl)methylidene]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones

  摘要：

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9960463

文献信息

• Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：DJ Collins、TC Hughes、WM Johnson

  DOI：10.1071/ch9960463

  日期：——

  Unambiguous syntheses of four unreported monomethylated derivatives of 3-phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones, namely, the 1-methyl (2), 2-methyl (3), 4-methyl (4) and the imidic O-methyl derivative (5), are described. Regioselectivity was achieved for the synthesis of (2) by addition of ethyl glycinate to the 1,3-dipolar nitrile imine derived from N- methylbenzohydrazonoyl bromide hydrobromide (8). The key step for the synthesis of (3) was addition of benzyl 3-methylcarbazate (14) to ethyl N-[ chloro (phenyl) methylene ] glycinate (15b). The 4-methyl compound (4) was prepared by cycloaddition of ethyl N-( thiobenzoyl ) sarcosinate (21) with hydrazine hydrate, and the O-methyl compound (5) was prepared by reaction of sodium methoxide with 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine (23).

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。
• Action des hydrazines perfluoroalkylees sur les iminoesters synthese des perfluoroalkyl-3-aminothienopyrimidinones et des perfluoroalkyl-1,2,4-triazin-6-ones
  作者：M. Kammoun、A.M. Khemakhem、B. Hajjem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00289-x

  日期：2000.7

  Treatment of N-(2-methoxycarbonylthienyl) , N-(3-ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothienyl and N-ethoxycarbonylmethyl imidates with perfluoroalkylated hydrazines yields perfluoroalkyl-3-amino[3,2-d]4(3H)thienopyrimidinones , perfluoroalkyl-3-amino-2-méthyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[2,3-d]4(3H)thienopyrimidinones and perfluoro-alkyl-1,2,4-triazin-6-ones . The products obtained gave information on

  用全氟烷基化肼处理N-（2-甲氧基羰基噻吩基），N-（3-乙氧基羰基）-4,5,6,7-四氢苯并噻吩基和N-乙氧基羰基甲基酰亚胺产生全氟烷基-3-氨基[3,2-d] 4（ 3H）噻吩并嘧啶酮，全氟烷基-3-氨基-2-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[2,3-d] 4（3H）噻吩并嘧啶酮和全氟烷基-1,2,4-三嗪-6-一个。获得的产物提供了关于环化机理的信息。