N-(2,5-dioxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-yl)benzamide | 128535-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dioxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2,5-dioxo-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-3-yl)benzamide
• CAS: 128535-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: AEAWUAAMEJGIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dioxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-yl)benzamide 在 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(1-Amino-2,5-dioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 5-Oxo Substituted Fused Pyran-2-ones. Lactam Versus Hydrazone Formation

  摘要：

  6,7-Dihydrocyclopenta[b]pyran-2,5-dione 1 was converted with hydrazines to fused pyridine-2(1H)-ones of type a. In contrast, 2H-1-benzopyran-2,5-diones 2-4 gave under the same reaction conditions 5-hydrazonobenzopyrans of type b. Calculated heats of formation matched experimental findings.

  DOI：

  10.1080/00397919708004133
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(ethoxymethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 1,3-环戊二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到N-(2,5-dioxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kepe, Vladimir; Kocevar, Marijan; Petric, Andrej, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 843 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder reaction of fused pyran-2-ones with ethyl vinyl ether
  作者：Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Franc Perdih、Marijan Kočevar

  DOI：10.1007/s00706-012-0734-4

  日期：2012.5

  AbstractEthyl vinyl ether was found to be an appropriate synthetic equivalent of acetylene for a set of Diels–Alder reactions with fused pyran-2-ones that yield fused carbocyclic systems. Transformations were conducted under microwave irradiation with DABCO (as a catalyst for the elimination of ethanol) and with n-butanol as the additive. A single-crystal X-ray diffraction structure is presented for

  摘要发现乙基乙烯基醚是乙炔的适当合成当量，适用于与稠合吡喃-2-酮的一系列Diels-Alder反应，产生稠合碳环系统。在微波辐射下，用DABCO（作为消除乙醇的催化剂）和正丁醇作为添加剂进行转化。提出了N-（5,6,7,8-四氢-6-甲基-8-氧代萘-2-基）苯甲酰胺的单晶X射线衍射结构。 图形概要
• Regioselectivity in the Schmidt Reaction: First Synthesis of Pyrano[3,2-b]azepines
  作者：Marijan Kočevar、Franc Pozgan、Slovenko Polanc

  DOI：10.3987/com-01-s(k)53

  日期：——

  The Schmidt reaction of 5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-ones (1) has been investigated. Derivatives of pyrano[3,2-c]azepines (2) and isomeric pyrano[3,2-b]azepines (3) were isolated by the application of trimethylsilyl azide or sodium azide in a methylene chloride or a chloroform solution in the presence of sulfuric acid At low temperature products (2) were almost sole products, while at higher

  已经研究了 5,6,7,8-四氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮 (1) 的施密特反应。吡喃并[3,2-c]氮杂 (2) 和异构体吡喃并[3,2-b]氮杂 (3) 的衍生物通过在二氯甲烷或氯仿溶液中应用三甲基甲硅烷基叠氮化物或叠氮化钠在存在的情况下进行分离硫酸在低温下的产物 (2) 几乎是唯一的产物，而在高温下的衍生物 (3) 也以合理的收率被分离出来。吡喃并[3,2-c]吡啶(5)的衍生物可以使用相同的方法由环戊-[b]吡喃-2,5-二酮(4)制备。
• A simple and general one-pot synthesis of some 2h-pyran-2-ones and fused pyran-2-ones
  作者：Vladimir Kepe、Marijan Kocevar、Solvenko Polanc、Bojan Verc̈ek、Miha Tis̈ler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89774-x

  日期：1990.1
• KEPE, VLADIMIR;KOCEVAR, MARIJAN;POLANC, SLOVENKO;VERCEK, BOJAN;TISLER, MI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2081-2088
  作者：KEPE, VLADIMIR、KOCEVAR, MARIJAN、POLANC, SLOVENKO、VERCEK, BOJAN、TISLER, MI+

  DOI：——

  日期：——
• Kepe, Vladimir; Kocevar, Marijan; Petric, Andrej, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 843 - 849
  作者：Kepe, Vladimir、Kocevar, Marijan、Petric, Andrej、Polanc, Slovenko、Vercek, Bojan

  DOI：——

  日期：——