16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 51946-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 16alpha-Azido-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-azido-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 51946-36-2
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: FENJXKPBCZUKHB-QKDSSNGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (16a)-16-叠氮基-3-甲氧基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸XL：16,17-叠氮基和16,17-氨基烷基östra-1,3,5（10）-trien-3-methyläthers

  摘要：

  通过以下反应制备了estra-1,3,5（10）-三烯-3-甲基醚的四种差向异构叠氮基醇，在C-16处有氮，在C-17处有氧：裂解16α，17α-环氧1与叠氮化钠一起提供16β，17α-叠氮基醇2a。16β，17β-环氧化物4的类似反应以低收率得到17α，16β-叠氮基醇5a和所需的16α，17β-叠氮基醇6a。通过用叠氮化钠取代16β，17β-溴代醇8，在平稳反应中获得6a。硼氢化钠还原16β-叠氮基17-酮9产生16β，17β-叠氮基醇10a用硼氢化锂还原16α-叠氮基-17-酮13，得到16α，17α-叠氮基醇14a。由叠氮基醇用水合肼/阮内镍制备相应的氨基醇3a，7a，11a和15a。氨基醇为乙酸酐提供相应的乙酰氨基醇。的顺式-氨基醇11A和15A与丙酮反应以相应的恶唑烷12和16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80134-7
• 作为产物：
  描述：

  16β,17β-Epoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-methylether 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸XL：16,17-叠氮基和16,17-氨基烷基östra-1,3,5（10）-trien-3-methyläthers

  摘要：

  通过以下反应制备了estra-1,3,5（10）-三烯-3-甲基醚的四种差向异构叠氮基醇，在C-16处有氮，在C-17处有氧：裂解16α，17α-环氧1与叠氮化钠一起提供16β，17α-叠氮基醇2a。16β，17β-环氧化物4的类似反应以低收率得到17α，16β-叠氮基醇5a和所需的16α，17β-叠氮基醇6a。通过用叠氮化钠取代16β，17β-溴代醇8，在平稳反应中获得6a。硼氢化钠还原16β-叠氮基17-酮9产生16β，17β-叠氮基醇10a用硼氢化锂还原16α-叠氮基-17-酮13，得到16α，17α-叠氮基醇14a。由叠氮基醇用水合肼/阮内镍制备相应的氨基醇3a，7a，11a和15a。氨基醇为乙酸酐提供相应的乙酰氨基醇。的顺式-氨基醇11A和15A与丙酮反应以相应的恶唑烷12和16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80134-7

文献信息

• A Click Approach to Novel D-Ring-Substituted 16α-Triazolylestrone Derivatives and Characterization of Their Antiproliferative Properties
  作者：Judit Molnár、Éva Frank、Renáta Minorics、Zalán Kádár、Imre Ocsovszki、Bruno Schönecker、János Wölfling、István Zupkó

  DOI：10.1371/journal.pone.0118104

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of novel, D-ring substituted estrone derivatives containing a 16α-triazolyl moiety is described. Two epimeric azido alcohols (16α-azido-17α-hydroxy and 16α-azido-17β-hydroxy) of estra-1,3,5(10)-triene-3-methyl ether were prepared, followed by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition with various terminal alkynes. The steroidal triazoles were obtained in high yields

  描述了一种简单有效的合成新型的，含有16α-三唑基部分的D环取代的雌酮衍生物的方法。制备了estra-1,3,5（10）-三烯-3-甲基醚的两种差向异构叠氮基醇（16α-叠氮基17α-羟基和16α-叠氮基17β-羟基），然后用铜（I）催化叠氮化物-炔烃与各种末端炔烃的环加成反应。以高收率获得甾类三唑，并筛选了它们对三种人类癌细胞系（HeLa，MCF7和A431）的活性。最有效的类似物进行了其他实验，以表征其抗增殖特性。如流式细胞仪所证明的，所选类固醇以浓度和暴露依赖性方式诱导HeLa细胞周期的紊乱，通过增加二倍体种群（subG1）和将细胞周期阻滞在G2 / M期。使用非癌性人成纤维细胞系（MRC5）确定这些化合物的选择性。Hoechst 33258-碘化丙啶（HOPI）双重染色后的荧光显微镜显示核浓缩并破坏了细胞膜的完整性。在处理的细胞中，caspase-3和caspase-9的活性增强而
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Synthesis of Artemisinin–Estrogen Hybrids Highly Active against HCMV, <i>P. falciparum</i>, and Cervical and Breast Cancer
  作者：Tony Fröhlich、Anita Kiss、János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Ágnes E. Kulmány、Renáta Minorics、István Zupkó、Maria Leidenberger、Oliver Friedrich、Barbara Kappes、Friedrich Hahn、Manfred Marschall、Gyula Schneider、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00381

  日期：2018.11.8

  Artemisinin–estrogen hybrids were for the first time both synthesized and investigated for their in vitro biological activity against malaria parasites (Plasmodium falciparum 3D7), human cytomegalovirus (HCMV), and a panel of human malignant cells of gynecological origin containing breast (MCF7, MDA-MB-231, MDA-MB-361, T47D) and cervical tumor cell lines (HeLa, SiHa, C33A). In terms of antimalarial efficacy, hybrid

  首次合成了青蒿素-雌激素杂合体，并研究了它们对疟原虫（恶性疟原虫3D7）、人巨细胞病毒（HCMV）和一组含有乳腺的妇科来源的人类恶性细胞（MCF7、MDA）的体外生物活性。 -MB-231、MDA-MB-361、T47D）和宫颈肿瘤细胞系（HeLa、SiHa、C33A）。就抗疟功效而言，Hybrid 8 (EC 50 = 3.8 nM) 的活性约为其母体化合物青蒿酸 ( 7 ) (EC 50 = 8.9 nM) 以及标准药物氯喹 (EC 50 = 9.8 nM ) 的两倍），因此与临床使用的双氢青蒿素 ( 6 ) (EC 50 = 2.4 nM)相当。此外，杂交体9 – 12显示出强大的抗病毒作用，EC 50值在亚微摩尔范围内 (0.22–0.38 μM)，因此比母体化合物青蒿酸 ( 7 ) (EC)具有更强的抗 HCMV 活性（大约为 25 倍）。50 = 5.41 μM）。这些化合物还
• Novel preparation of substituted oxazolines condensed to d-ring of estrane skeleton and characterization of their antiproliferative properties
  作者：Anita Kiss、Rebeka Jójárt、Erzsébet Mernyák、Sándor Bartha、Renáta Minorics、István Zupkó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108911

  日期：2021.12

  A simple and efficient synthesis of novel estrone 16α,17α-oxazoline derivatives substituted at the D ring (compounds 6a-g) is described. The reduction of 16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5-trien-17-one (1) in methanol in the presence of CeCl3 under the condition of the Luche reaction produced two epimeric azido alcohol (16α-azido-17α-hydroxy and 16α-azido-17β-hydroxy) derivatives of estra-1,3,5(10)-triene-3-methyl

  描述了在 D 环上取代的新型雌酮 16α,17α-恶唑啉衍生物（化合物6a-g）的简单有效合成。16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5-trien-17-one ( 1 ) 在甲醇中在 CeCl 3存在下在 Luche 反应条件下还原生成两种差向异构叠氮醇 (16α-azido- estra-1,3,5(10)-triene-3-methyl ether（化合物2和3）的 17α-羟基和 16α-叠氮基-17β-羟基）衍生物，产率为 90% 和 7.6%。空间上不受阻碍的 16α-azido-17α-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-3-methyl ether ( 2 ) 与一系列苯甲醛在 Schmidt 重排条件下反应得到d-环取代的雌酮 16α,17α-恶唑啉衍生物6a-g。化合物1、2、3、6a-g的体外抗增殖活性也通过 MTT 测定法对一组人类癌细胞系
• Derivatives of steroid benzylamines, having an antiparasitic antibacterial, antimycotic and/or antiviral action
  申请人：Becker Katja

  公开号：US09382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R# represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一种源自类固醇的化合物，其一般式为（I），其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，该一般式（I）的化合物在医学上的使用以及用于预防和/或治疗传染病。此外，还描述了至少含有一种一般式（I）化合物的制药组合物。本发明的另一个方面涉及所述一般式（I）化合物的合成。