6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 100540-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；4'-Chlor-6-oxo-2-<4-chlor-phenyl>-
• CAS: 100540-42-9
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 292.121
• InChiKey: UPSLQNZCFHPGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-chloro-N-(4-chloro-2-(4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinylcarbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基邻氨基苯甲酰胺作为 Xa 因子抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  直接抑制 FXa 已成为一种有效的策略，可以实现抗凝，维持正常止血，同时将出血风险降至最低。已经设计和合成了一系列新的邻氨基苯甲酰胺衍生物，其中邻氨基苯甲酰胺核心结构中 P1 和 P4 基序的羰基和氨基的键合顺序已被颠倒。为了提高对 FXa 的选择性，保留了已报道的 FXa 抑制剂中存在的卤代芳族基团，而取代的苯基哌嗪酰胺用作 S4 结合配体以改善所得化合物的物理化学性质。化合物 ( 6y和7f)表现出最有效的 FXa 抑制活性，IC 500.6 µM 和 0.74 µM 的值对凝血酶表现出高选择性。两种化合物在大鼠中均显示出良好的抗凝活性。化合物 ( 6y)在出血风险评估中显示出与标准药物利伐沙班相似的安全性。分子对接和分子动力学等模拟研究支持类似物与酶 FXa 的强结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133974
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-(4-chlorobenzamido)benzoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• <i>o</i>-Acetoxylation of oxo-benzoxazines <i>via</i> C–H activation by palladium(<scp>ii</scp>)/aluminium oxide
  作者：Ramanand Prajapati、Ajay Kant Gola、Amrendra Kumar、Shubham Jaiswal、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2nj00134a

  日期：——

  Direct activation of sp2 C–H bonds by a palladium catalyst has received significant attention in organic chemistry. However, most of these C–H activation reactions are carried out in hazardous solvents. Herein we report a novel solvent-free direct sp2 C–H bond functionalization (oxygenation) method using Pd(II)/Al2O3 catalysis of oxo-benzoxazine derivatives with good to excellent yields, and demonstrate

  钯催化剂直接活化sp 2 C-H键在有机化学中受到了广泛关注。然而，大多数这些 C-H 活化反应是在危险溶剂中进行的。在此，我们报道了一种使用 Pd( II )/Al 2 O 3催化氧代苯并恶嗪衍生物的新型无溶剂直接 sp 2 C-H 键官能化（氧化）方法，并证明了其在合成药学上重要的化合物。