(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethoxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1351933-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-ethoxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1351933-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: FZCVGDKYRPZLOZ-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-ethoxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (3aR,4aS,8aS,8bR)-8a-ethoxy-2,2-dimethyl-8-methylene-4a,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethoxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838