5-methyl-6-propiopyrazine-2,3-dicarbonitrile | 72112-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-6-propiopyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-6-propyl-pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5-methyl-6-propylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 72112-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: DKOROXZVNMKMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-己二酮 、 2,3-diaminomaleonitrile 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到5-methyl-6-propiopyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  干净反应条件下由乙二胺和1,2-二酮或其类似物一锅合成吡嗪的清洁绿色方法

  摘要：

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170609072519

文献信息

• Chakraborty, Rakesh Ranjan; Singha, Rabindranath; Ghosh, Pranab, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 373 - 378
  作者：Chakraborty, Rakesh Ranjan、Singha, Rabindranath、Ghosh, Pranab

  DOI：——

  日期：——