6-Chlor-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on | 37429-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-Chlor-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
• 英文别名: 6-chloro-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；6-chlorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；6-Chloro-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-one；6-chloro-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 37429-97-3
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• mdl: MFCD03069259
• 分子量: 181.581
• InChiKey: ICRNYWUEKICFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nematicidal evaluation of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing piperazine as linker against Meloidogyne incognita

  摘要：

  To explore new skeleton with nematicidal activity, a series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing piperazine as linker were synthesized and varied fragments were also introduced to increase structure diversity of the new skeleton. Their inhibitory activities in vivo were evaluated against Meloidogyne incognita. The newly prepared compounds A6, A8, A21, A28 and A38 exhibited more than 50% inhibition at the concentration of 20 mg/L. Especially compound A6 displayed 71.4% inhibition against Meloidogyne incognita at the concentration of 20 mg/L. The nematicidal activities varied significantly depending on the types and positions of the substituents, which provided guidance for further structure modification. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 碳酸氢铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-Chlor-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶复合物E1抑制剂的设计，合成和效价

  摘要：

  需要安全有效的除藻剂来控制具有农业和环境意义的藻类。四个系列（6，10，17，和21 29新的4-氨基嘧啶衍生物）的合理设计和合成。的一部分10，17，和21中显示的有效抑制大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物E1（大肠杆菌PDHC-E1）（IC 50 = 2.12-18.06μM）和抑制良好的集胞藻属。PCC 6803（EC 50 = 0.7–7.1μM）和微囊藻。FACH 905（EC 50= 3.7–7.6μM）。这些化合物的杀藻活性与它们对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用正相关。特别是21l和10b表现出对PCC 6803的强效杀藻活性（分别为EC 50 = 0.7和0.8μM），其值是硫酸铜（EC 50 = 1.8μM）的2倍，并且表现最佳抑制蓝细菌PDHc-E1（IC 50分别为5.10和6.06μM ）。17h和21e是大肠杆菌的最佳抑制剂通过分子对接，定点诱变和酶促测定研究了PDHc

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00636

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• Design, Synthesis, and Potency of Pyruvate Dehydrogenase Complex E1 Inhibitors against Cyanobacteria
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Hongwu He、Leifeng Hou、Wen Jiang、Dan Xie、Lingling Feng、Meng Cai、Hao Peng

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00636

  日期：2017.12.12

  designed and synthesized. A part of 10, 17, and 21 displayed potent inhibition of Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1 (E. coli PDHc-E1) (IC50 = 2.12–18.06 μM) and good inhibition of Synechocystis sp. PCC 6803 (EC50 = 0.7–7.1 μM) and Microcystis sp. FACH 905 (EC50 = 3.7–7.6 μM). The algaecidal activity of these compounds positively correlated with their inhibition of E. coli PDHc-E1. In particular

  需要安全有效的除藻剂来控制具有农业和环境意义的藻类。四个系列（6，10，17，和21 29新的4-氨基嘧啶衍生物）的合理设计和合成。的一部分10，17，和21中显示的有效抑制大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物E1（大肠杆菌PDHC-E1）（IC 50 = 2.12-18.06μM）和抑制良好的集胞藻属。PCC 6803（EC 50 = 0.7–7.1μM）和微囊藻。FACH 905（EC 50= 3.7–7.6μM）。这些化合物的杀藻活性与它们对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用正相关。特别是21l和10b表现出对PCC 6803的强效杀藻活性（分别为EC 50 = 0.7和0.8μM），其值是硫酸铜（EC 50 = 1.8μM）的2倍，并且表现最佳抑制蓝细菌PDHc-E1（IC 50分别为5.10和6.06μM ）。17h和21e是大肠杆菌的最佳抑制剂通过分子对接，定点诱变和酶促测定研究了PDHc
• A15N NMR investigation of a series of benzotriazinones and related antitumour heterocycles
  作者：Keith Vaughan、Derry E. V. Wilman、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1002/mrc.994

  日期：2002.4

  A series of 3‐substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4‐ones, 1 and 2, were synthesized by standard methods and the 15N NMR spectra were recorded. All spectra were obtained using the natural abundance of the nitrogen‐15 isotope. The chemical shifts appear in the normal range for N‐1, N‐2 and N‐3 of the triazine ring, and also correlate with the chemical shifts in the spectra of the imidazolotriazinone, 4, and

  通过标准方法合成了一系列 3-取代的 1,2,3-苯并三嗪-4-酮，1 和 2，并记录了 15N NMR 光谱。所有光谱均使用氮 15 同位素的天然丰度获得。三嗪环的 N-1、N-2 和 N-3 的化学位移出现在正常范围内，并且还与咪唑并三嗪酮 4 和咪唑并四嗪酮 5 光谱中的化学位移相关。 1a、2 和 4 的光谱，用完整的 NOE 记录，显示分配给 N-3 的单线态的反转，证明这些化合物以所示的互变异构形式存在。15N NMR 分析证实了 4-亚氨基苯并三嗪酮 (3) 的结构。光谱显示了带有 NH 的亚氨基氮原子的信号，它是 NOE 光谱中的倒置单线态，而来自 3 的 N-3 原子的信号在 NOE 光谱中没有反转。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• 1,2,3-Benzotriazin-4-ones and related systems. Part II. Thermolytic decomposition of substituted 1,2,3-benzotriazin-4-ones and isatoic anhydrides
  作者：John G. Archer、Alan J. Barker、Robert K. Smalley

  DOI：10.1039/p19730001169

  日期：——

  Several nuclear-substituted 1,2,3-benzotriazin-4-ones have been thermolysed in an inert solvent. In each case the major identifiable product proved to be a 2-(o-aminophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one. Nuclear-substituted isatoic anhydrides on thermolysis behaved similarly.

  几种核取代的1,2,3-苯并三嗪-4-酮已在惰性溶剂中热解。在每种情况下，主要的可识别产物证明为2-（邻氨基苯基）-3,1-苯并恶嗪-4-酮。核取代的等角酸酐在热解中的表现相似。
• A NOVEL ONE STEP APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 3H-1,4-BENZODIAZEPIN-(1H,4H)-2,5-DIONES FROM 1,2,3-BENZOTRIAZIN-4-(3H)-ONE.
  作者：Renu Gupta、Reenu Sirohi、Sudha Shastri、D. Kishore

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.363

  日期：2003.1

  hydrolytic cleavage of N2-N3 bond to give rise to the transient formation of a diazonium compound which in appropriately substituted 3 is amenable further to products through the intra or intermolecular condensations. RESULTS AND DISCUSSION 1,2,3Benzotriazin-4-(3H)-ones (3) are most intensively studied class of 1,2,3-benzotriazine derivatives and effective method for their synthesis are known. The most

  l,2,3-苯并三嗪-4-(3H)-one(3)及其6-氯衍生物(4)与α-氨基酸热缩合产生3H-1,4-苯并二氮杂-(1H,4H)- 2,5-二酮(7-12) 的产率适中。环缩合被认为是通过形成亚胺烯酮中间体 (5) 进行的。引言 1,4-苯二氮卓类及其氧代衍生物代表了一类具有广泛精神药理学特性的活性化合物。我们寻求为 1,4 苯二氮卓合成开发新的一步策略，这使我们研究了具有经证实的合成潜力的材料在其合成中的应用。对文献的搜索表明，l,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one (3) 具有非凡的能力，可以用酸、碱和在没有这些的情况下裂解其含氮环，在热条件下得到中间体苯并氮杂 5，该中间体已广泛用于合成。这促使我们研究其在 1,4-苯二氮卓合成中的应用。除了 Nesmeyanov 及其同事在 1973 年使用 30% 磷酸将 1 转化为 2（方案 1）的一次尝试之外，之前似乎没有其他尝试探索

表征谱图