4-(Benzyloxymethyl)-5-methyl-5-hexen-2-one | 149401-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Benzyloxymethyl)-5-methyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 149401-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QBXJCQJXKLJOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Benzyloxymethyl)-5-methyl-5-hexen-2-one 在 mercury(II) diacetate 、 氨 、 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 反应 27.0h， 生成 Diethyl (4-(benzyloxymethyl)-2,5,5-trimethylpyrrolidinyl)-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-Phosphorylated five-membered ring nitroxides: synthesis and ESR study of 2-phosphonyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine aminoxyl radicals

  摘要：

  Intramolecular aminomercuration of the alkenyl alpha-amino phosphonate 6 followed by sodium borohydride reduction leads to the diethyl (4-(benzyloxymethyl)-2,5,5-trimethylpyrrolidinyl)-phosphonate 7. Oxidation of the phosphonates 7 and 8 with 3-chloroperbenzoic acid led to the stable 2-phosphonylpyrrolidinyl aminoxyl radicals 9 and 10 bearing a 4-(hydroxymethyl)substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00068a049
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybut-2-enal 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(Benzyloxymethyl)-5-methyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-Phosphorylated five-membered ring nitroxides: synthesis and ESR study of 2-phosphonyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine aminoxyl radicals

  摘要：

  Intramolecular aminomercuration of the alkenyl alpha-amino phosphonate 6 followed by sodium borohydride reduction leads to the diethyl (4-(benzyloxymethyl)-2,5,5-trimethylpyrrolidinyl)-phosphonate 7. Oxidation of the phosphonates 7 and 8 with 3-chloroperbenzoic acid led to the stable 2-phosphonylpyrrolidinyl aminoxyl radicals 9 and 10 bearing a 4-(hydroxymethyl)substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00068a049