2,3-bis-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid | 100966-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-2,3-bis(2-nitrophenyl)acrylic acid；2,3t-bis-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid；2,3t-Bis-(2-nitro-phenyl)-acrylsaeure
• CAS: 100966-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: JQRNDPHXCSFVLR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(E)-2,3-bis(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种氧化方法可以有效地获取环状偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯是多功能光开关，已广泛应用于从光药理学到材料科学的各个领域。除了常规偶氮苯之外，最近还出现了环状重氮辛。尽管重氮辛具有迷人的构象和光物理特性，但它们的使用受到其合成可及性的限制。在此，我们提出了一种依赖于二苯胺氧化环化的通用、高产方案。结合模块化底物合成，它允许快速获得克级的多样化功能化重氮辛。我们的工作系统地探索了取代基对重氮辛的光异构化和热弛豫的影响。它将能够将它们整合到各种各样的功能分子中，释放这些新兴光开关的全部潜力。该方法可用于合成具有九元中心环和独特性质的新型环状偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08794
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 邻硝基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,3-bis-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种氧化方法可以有效地获取环状偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯是多功能光开关，已广泛应用于从光药理学到材料科学的各个领域。除了常规偶氮苯之外，最近还出现了环状重氮辛。尽管重氮辛具有迷人的构象和光物理特性，但它们的使用受到其合成可及性的限制。在此，我们提出了一种依赖于二苯胺氧化环化的通用、高产方案。结合模块化底物合成，它允许快速获得克级的多样化功能化重氮辛。我们的工作系统地探索了取代基对重氮辛的光异构化和热弛豫的影响。它将能够将它们整合到各种各样的功能分子中，释放这些新兴光开关的全部潜力。该方法可用于合成具有九元中心环和独特性质的新型环状偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08794

文献信息

• Double reductive cyclization: a facile synthesis of the indoloquinoline alkaloid cryptotackieine
  作者：P.T. Parvatkar、P.S. Parameswaran、S.G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.126

  日期：2007.10

  A new synthesis of the indoloquinoline alkaloid cryptotackieine, isolated from Cryptolepis sanguinolenta, is described which involves a Perkin reaction, a tandem double reduction–double cyclization reaction followed by regioselective methylation at the quinoline nitrogen.

  本文描述了一种新的吲哚喹啉生物碱隐tackieine的合成方法，该新方法涉及血红隐隐藻，涉及珀金反应，串联双还原-双环化反应，然后在喹啉氮上进行区域选择性甲基化。
• Amine-catalyzed Condensations of Benzaldehydes with Phenylacetic Acids¹
  作者：Robert E. Buckles、M. Peter Bellis、William D. Coder

  DOI：10.1021/ja01154a509

  日期：1951.10
• Die Synthese von ?-(o-Nitroaryl)-zimts�uren
  作者：M. Pailer、A. Schleppnik、A. Meller

  DOI：10.1007/bf00898773

  日期：——
• 666. Internuclear cyclisation. Part II. The application of the Pschorr reaction to some substituted derivatives of o-amino-α-phenylcinnamic acid
  作者：D. H. Hey、John M. Osbond

  DOI：10.1039/jr9490003172

  日期：——