4-[(2-amino-4-{[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]amino}-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile | 1376514-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-amino-4-{[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]amino}-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-[[2-amino-4-[[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]amino]-6-methylpyrimidin-5-yl]methyl]-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 1376514-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₂
• 分子量: 369.467
• InChiKey: LGHZZROEQZDMNK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-amino-4-{[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]amino}-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile 在 Raney nickel 吡啶 、 次磷酸钠一水合物 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-3-{[2-amino-5-(2-methoxy-4-{[(2-methoxyethyl)(methyl)amino]methyl}benzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino}hexan-1-ol bissaccharin salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLAMINE COMPOUNDS AS TOLL -LIKE RECEPTOR 7 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE À TITRE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR TOLL-LIKE 7

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物及其药用盐：其中这些化合物作为TLR7激动剂，同时在TLR8和hERG上表现出有利的选择性，其中变量基团R1、R2和n如本文所定义。该发明还涉及制备这种化合物的方法和在制备中有用的中间体，含有这种化合物的药物组合物，利用这种化合物制备药物以及利用这种化合物治疗由TLR7介导的疾病，如过敏性疾病、自身免疫疾病、病毒性疾病，特别是癌症。

  公开号：

  WO2012066336A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-甲氧基溴苄 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 4-[(2-amino-4-{[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]amino}-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOL COMPOUNDS ALS TOLL -LIKE RECEPTOR 7 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS PHÉNOL EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3和Q如描述中所定义。本发明还涉及制备这类化合物的方法，制备这类化合物有用的新中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为Toll样受体7激动剂的用途。

  公开号：

  WO2012066335A1