(S)-tert-butyl 4-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1423720-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1423720-72-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: QOAFALOYLFPGTK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3,5-diiodo-4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079

文献信息

• An efficient synthesis of l-3,4,5-trioxygenated phenylalanine compounds from l-tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Hao Liu、Xiubing Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.079

  日期：2013.4

  A new strategy for the synthesis of l-3,4,5-trioxygenated phenylalanine derivatives from l-tyrosine is developed for the first time. The approach, featuring the transformation of aryl diiodide to bis-phenol via a one-pot procedure including lithiation, boronation, and oxidation, is highly practical. By this robust protocol, N-protected l-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-phenylalanine and

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。